1-allyl-4-butyl-1,2,3-triazole | 1258275-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyl-4-butyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-allyl-4-butyl-1H-1,2,3-triazole；4-Butyl-1-prop-2-enyltriazole
• CAS: 1258275-27-2
• 化学式: C₉H₁₅N₃
• 分子量: 165.238
• InChiKey: FBZYAHSJAOZNCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-butyl-1,2,3-triazole 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到1-allyl-4-butyl-3-methyl-1,2,3-triazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  螯合三唑亚甲基钌（II）配合物的合成和转移氢化催化：侧链，对-异丙基，乙腈和丁二烯磺酰基共配体的影响

  摘要：

  含螯合配位体triazolylidene，对烯丙基或吡啶甲基悬垂臂变化的五个钌（II）络合物，和p -cymene，乙腈和/或butadienesulfonyl共配位体已被合成和表征：[（p -cymene）的Ru（TzAllylMe）氯] PF 6（1），[（对苯甲基）Ru（TzPyMe）Cl]（OTf）（2），[Ru（TzAllylMe）（CH 3 CN）4 ]（PF 6）2（4），[Ru（ TzPyMe）（CH 3 CN）4 ]（OTF）2（5）和的[Ru（TzPyMe）（η 1 -SO 2 CHCHCHCH 2）（CH 3 CN）3 ] OTf（7），TzRMe ＝ 1-R-4-丁基-1，2，3-三唑基亚烷基（R ＝烯丙基或2-吡啶甲基，分别为TzAllylMe或TzPyMe）。通过筛选二苯甲酮转移加氢中络合物的催化活性，可以评估螯合臂和共配体对钌中心的作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.08.012
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 3-氯丙烯 在 sodium azide 、 sodium iodide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以80%的产率得到1-allyl-4-butyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  螯合三唑亚甲基钌（II）配合物的合成和转移氢化催化：侧链，对-异丙基，乙腈和丁二烯磺酰基共配体的影响

  摘要：

  含螯合配位体triazolylidene，对烯丙基或吡啶甲基悬垂臂变化的五个钌（II）络合物，和p -cymene，乙腈和/或butadienesulfonyl共配位体已被合成和表征：[（p -cymene）的Ru（TzAllylMe）氯] PF 6（1），[（对苯甲基）Ru（TzPyMe）Cl]（OTf）（2），[Ru（TzAllylMe）（CH 3 CN）4 ]（PF 6）2（4），[Ru（ TzPyMe）（CH 3 CN）4 ]（OTF）2（5）和的[Ru（TzPyMe）（η 1 -SO 2 CHCHCHCH 2）（CH 3 CN）3 ] OTf（7），TzRMe ＝ 1-R-4-丁基-1，2，3-三唑基亚烷基（R ＝烯丙基或2-吡啶甲基，分别为TzAllylMe或TzPyMe）。通过筛选二苯甲酮转移加氢中络合物的催化活性，可以评估螯合臂和共配体对钌中心的作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.08.012

文献信息

• 1-Allyl- and 1-Benzyl-3-methyl-1,2,3-triazolium Salts via Tandem Click Transformations
  作者：James Fletcher、Matthew Keeney、Sara Walz

  DOI：10.1055/s-0030-1257909

  日期：2010.10

  of 1-allylated and 1-benzylated 1,2,3-triazoles with varying substituents at the 4-position were prepared in yields ranging from 74-98% using a two-step one-pot click transformation. This tandem reaction involved the nucleophilic substitution of allyl chloride and benzyl bromide with sodium azide to form organic azide intermediates followed by Cu-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition with alkyne

  使用两步式一锅点击转化法制备了一系列在4-位具有不同取代基的1-烯丙基化和1-苄基化1,2,3-三唑，产率为74-98％。该串联反应涉及用叠氮化钠对烯丙基氯和苄基溴进行亲核取代，以形成有机叠氮化物中间体，然后在单个反应罐中用炔烃反应物进行Cu催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，而无需依次分离反应步骤。具有线性烷基链的1-烯丙基和1-苄基-4-烷基-1,2,3-三唑在3-位用甲基碘进行有效的N-烷基化，而叔丁基-丁基和苯基衍生物没有。所制备的1-烯丙基-和1-苄基-3-甲基-4-烷基-1,2,3-碘化三碘鎓盐在室温下均为粘性液体，具有稳定的保存期限。 炔烃-叠氮化物-环加成-离子液体-串联反应