ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1622317-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]Rha(a)-SEt；(2S,3R,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 1622317-95-6
• 化学式: C₅₆H₆₂O₉S
• 分子量: 911.169
• InChiKey: NELIKCZMJMKOOP-KUJGANLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌1d型O抗原六糖重复单元的聚合合成及构象分析

  摘要：

  已使用立体选择性 [3+3] 阻断糖基化方法合成了 1d 型志贺氏菌细胞壁 O-抗原的六糖重复单元。最近开发的糖基化条件用于合成。在合成过程中使用硫糖苷作为正交糖基供体。合成的六糖经过详细的核磁共振光谱和分子建模研究，以确定其在水中的构象行为。基于 NOE 的二维 NOSY 实验和全原子显式分子动力学 (MD) 模拟研究表明，低聚糖不是很灵活，它在糖部分之间的糖苷键方面保持刚性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402392
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸 、 ethyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到ethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌1d型O抗原六糖重复单元的聚合合成及构象分析

  摘要：

  已使用立体选择性 [3+3] 阻断糖基化方法合成了 1d 型志贺氏菌细胞壁 O-抗原的六糖重复单元。最近开发的糖基化条件用于合成。在合成过程中使用硫糖苷作为正交糖基供体。合成的六糖经过详细的核磁共振光谱和分子建模研究，以确定其在水中的构象行为。基于 NOE 的二维 NOSY 实验和全原子显式分子动力学 (MD) 模拟研究表明，低聚糖不是很灵活，它在糖部分之间的糖苷键方面保持刚性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402392

文献信息

• Convergent Synthesis and Conformational Analysis of the Hexasaccharide Repeating Unit of the<i>O</i>-Antigen of<i>Shigella flexneri</i>Serotype 1d
  作者：Debashis Dhara、Rajiv Kumar Kar、Anirban Bhunia、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/ejoc.201402392

  日期：2014.7

  A hexasaccharide repeating unit of the O-antigen of the cell wall of Shigella flexneri type 1d has been synthesized using a stereoselective [3+3] block glycosylation approach. Recently developed glycosylation conditions were used in the synthesis. A thioglycoside was used as an orthogonal glycosyl donor during the synthesis. The synthesized hexasaccharide was subjected to detailed NMR spectroscopic

  已使用立体选择性 [3+3] 阻断糖基化方法合成了 1d 型志贺氏菌细胞壁 O-抗原的六糖重复单元。最近开发的糖基化条件用于合成。在合成过程中使用硫糖苷作为正交糖基供体。合成的六糖经过详细的核磁共振光谱和分子建模研究，以确定其在水中的构象行为。基于 NOE 的二维 NOSY 实验和全原子显式分子动力学 (MD) 模拟研究表明，低聚糖不是很灵活，它在糖部分之间的糖苷键方面保持刚性。