L-tryptophan(d5) hydrochloride | 163683-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: L-tryptophan(d5) hydrochloride
• CAS: 163683-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 245.65
• InChiKey: GTVXHTBGOYJORD-WGNNCPJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.11
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tryptophan(d5) hydrochloride 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到Fmoc-L-Trp(d5)-OH
  参考文献：
  名称：

  通过色氨酸的大环形成烷基化模板诱导的大环多样性

  摘要：

  大环肽模拟物在研究中很有价值，并可作为药物发现工作中的先导化合物。制备这种结构的新方法引起了极大的兴趣。在这项初步研究中，我们表明含有潜在肉桂基阳离子的有机模板参与了与色氨酸的新型 Friedel-Crafts 大环化反应。将模板加入 Trp-Trp-Tyr 后，单个操作可有效生成八个独特的大环。每一个都被隔离并彻底表征。探索了作为 Brønsted 和/或 Lewis 酸性条件的函数的产物分布，并将结果与​​在相应的酪氨酸连接的环醚内诱导的重排进行比较。使用二维核磁共振方法和分子力学模拟的组合解决了新的大环吡咯并二氢吲哚的溶液结构。模板诱导的含有芳香族残基的肽序列的结构多样化有可能产生无数的大环化合物，这些大环化合物靶向参与蛋白质-蛋白质相互作用的表面。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.060
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氘代盐酸 、 巯基乙酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到L-tryptophan(d5) hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过色氨酸的大环形成烷基化模板诱导的大环多样性

  摘要：

  大环肽模拟物在研究中很有价值，并可作为药物发现工作中的先导化合物。制备这种结构的新方法引起了极大的兴趣。在这项初步研究中，我们表明含有潜在肉桂基阳离子的有机模板参与了与色氨酸的新型 Friedel-Crafts 大环化反应。将模板加入 Trp-Trp-Tyr 后，单个操作可有效生成八个独特的大环。每一个都被隔离并彻底表征。探索了作为 Brønsted 和/或 Lewis 酸性条件的函数的产物分布，并将结果与​​在相应的酪氨酸连接的环醚内诱导的重排进行比较。使用二维核磁共振方法和分子力学模拟的组合解决了新的大环吡咯并二氢吲哚的溶液结构。模板诱导的含有芳香族残基的肽序列的结构多样化有可能产生无数的大环化合物，这些大环化合物靶向参与蛋白质-蛋白质相互作用的表面。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.060