methyl (R)-2-{[(10-methoxy-3-oxo-3,10b-dihydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-yl)methyl](methyl)amino}acetate | 1410748-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-{[(10-methoxy-3-oxo-3,10b-dihydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-yl)methyl](methyl)amino}acetate
• CAS: 1410748-40-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: GBHDRURHYYIRCH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 methyl (R)-2-{[(10-methoxy-3-oxo-3,10b-dihydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-yl)methyl](methyl)amino}acetate 在 potassium carbonate 作用下， 反应 9.0h， 以63%的产率得到ethyl (R)-2-{[(10-methoxy-3-oxo-3,10b-dihydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-yl)methyl](methyl)amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的二氢苯并呋喃的环交换反应及其在正式全合成（-）-喹啉酰胺中的应用

  摘要：

  描述了一种不寻常的路易斯酸介导的二氢苯并呋喃环交换反应。稠合三环系统是该反应的关键结构要素，因为它限制了C–N键的旋转和/或使苯并呋喃环不稳定。通过结合该反应和炔的Au（I）催化的6-内挖-加氢胺化反应，我们实现了（-）-喹啉酰胺的正式全合成

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.030
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[methyl(prop-2-ynyl)amino]acetate 在 四氯化碳 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 methyl (R)-2-{[(10-methoxy-3-oxo-3,10b-dihydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-yl)methyl](methyl)amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的二氢苯并呋喃的环交换反应及其在正式全合成（-）-喹啉酰胺中的应用

  摘要：

  描述了一种不寻常的路易斯酸介导的二氢苯并呋喃环交换反应。稠合三环系统是该反应的关键结构要素，因为它限制了C–N键的旋转和/或使苯并呋喃环不稳定。通过结合该反应和炔的Au（I）催化的6-内挖-加氢胺化反应，我们实现了（-）-喹啉酰胺的正式全合成

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.030