(2E,4E)-7-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hepta-2,4-dien-1-ol | 149311-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-7-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hepta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E)-7-(oxan-2-yloxy)hepta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 149311-09-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: BIXPPAGUFYZWID-MGBLWKCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-7-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hepta-2,4-dien-1-ol 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (E,E,E)-4-methyl-1,1,8,8-tetrakis(methoxycarbonyl)-cyclopentadeca-4,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Hall, Dennis G.; Mueller, Renate; Deslongchamps, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 10, p. 1675 - 1694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>pent-2-en-1-ol 在 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2E,4E)-7-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hepta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hall, Dennis G.; Mueller, Renate; Deslongchamps, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 10, p. 1675 - 1694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Diels-Alder approach to Stemona alkaloids: total synthesis of stenine
  作者：Cheng Yi Chen、David J. Hart

  DOI：10.1021/jo00067a015

  日期：1993.7

  A total synthesis of dl-stenine (4) is described. Key features involve (1) use of an intramolecular Diels-Alder cycloaddition-aminimide rearrangement sequence to construct the perhydroindole substructure (29 --> 36 --> 27), (2) application of an Eschenmoser-Claisen rearrangement-iodolactonization sequence to prepare the butenolide substructure (58 --> 59 --> 61), (3) use of a free-radical allylation to introduce the C(9)-ethyl group (61 --> 62), and (4) thermal cyclization of an amino ester to afford azepinone 68. A variety of intermolecular and intramolecular Diels-Alder reactions, including examples in which alpha,beta-unsaturated thioesters play the role of dienophile, are also described.