methyl 9-acetoxy10-nitro-octadecanoate | 18473-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-acetoxy10-nitro-octadecanoate
• CAS: 18473-14-8
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₆
• 分子量: 401.544
• InChiKey: ATZMYSXZNCAFBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-acetoxy10-nitro-octadecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.14 g的产率得到(E)-methyl 10-nitrooctadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-9-和（E）-10-硝基十八烷基-9-烯酸的区域和立体特异性合成以及一氧化氮供体的性质。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]硝化脂肪酸充当内源性过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）配体和一氧化氮（NO）供体。我们描述了从顺式环辛烯中首次制备两种亚油酸的区域异构体（E）-9-硝基十八碳9-烯酸（1）和（E）-10-硝基十八碳9-烯酸（2）的方法。和壬二酸单甲酯。这些合成依赖于九碳硝基组分和九碳醛之间的亨利缩合。初步的化学发光NO检测研究揭示了这些硝化脂肪酸释放NO的能力。

  DOI：

  10.1021/ol060548w
• 作为产物：
  描述：

  9-氯-9-氧代壬酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 methyl 9-acetoxy10-nitro-octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  1-棕榈酰基-2-（（E）-9-和（E）-10-硝基油酰基）-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  专用于汉斯-乌尔里希教授Reißig在他70之际个生日 抽象的 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血SN开发了-甘油-3-磷脂酰胆碱。假定反应物硝基脂肪酸衍生物和产物酯的硝基烯烃部分均具有对亲核试剂加成的特别敏感性的特征，并且取决于中间体，随后的烯烃异构化和逆亨利型反应，引入了可靠的两步酯形成。与三氯苯甲酰氯反应后，硝基脂肪酸的活化成功，可以通过萃取后处理分离出混合的酸酐。随后与1-棕榈酰基-2-溶-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的反应使得通过使用最少的试剂可以高收率地实现sn -2酯化，避免了副产物的形成并促进了最终的分离和纯化。 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611530