(3R,3aS,7S,7aR)-7-hydroxy-3-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydroindene-3a-carbonitrile | 178765-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,3aS,7S,7aR)-7-hydroxy-3-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydroindene-3a-carbonitrile
• CAS: 178765-02-1
• 化学式: C₁₈H₃₁NO
• 分子量: 277.45
• InChiKey: YEEMUDLFNKIDFM-ZBRFXRBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,7S,7aR)-7-hydroxy-3-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydroindene-3a-carbonitrile 在 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (1R,3aR,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydroinden-4-one
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基-18-norvitamin D3和1 alpha，25-二羟基-18,19-dinorvitamin D3的合成和生物活性。

  摘要：

  通过将25-羟基-18-nor Grundmann型酮与相应的A环膦化合的Wittig-Horner偶联制备了1个α-25-二羟基-18-norvitamin D3和1α-25-二羟基-18,19-dinorvitamin D3氧化物。通过1 H NMR光谱和分子力学计算，确定了通过维生素D3的氧化降解获得的18-nor Grundmann型酒精（C，D-环合成子）中C-13的构型。关键中间体18-nor Grundmann型酮的指定反式C / D结点的其他证据来自其手性（圆形二色性数据）和进一步的化学转化。在HL-60细胞的分化（5-10x）中，发现1个α25-二羟基-18-norvitamin D3在结合猪肠道维生素D受体（5-10x）方面比1α25-二羟基维生素D3更有效。 ，并抑制HL-60的增殖。在这些活动中，1α，25-二羟基-18、19-维生素D3的活性与1α，25-二羟基维

  DOI：

  10.1021/jm950745t
• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸特丁酯 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.34h， 生成 (3R,3aS,7S,7aR)-7-hydroxy-3-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydroindene-3a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基-18-norvitamin D3和1 alpha，25-二羟基-18,19-dinorvitamin D3的合成和生物活性。

  摘要：

  通过将25-羟基-18-nor Grundmann型酮与相应的A环膦化合的Wittig-Horner偶联制备了1个α-25-二羟基-18-norvitamin D3和1α-25-二羟基-18,19-dinorvitamin D3氧化物。通过1 H NMR光谱和分子力学计算，确定了通过维生素D3的氧化降解获得的18-nor Grundmann型酒精（C，D-环合成子）中C-13的构型。关键中间体18-nor Grundmann型酮的指定反式C / D结点的其他证据来自其手性（圆形二色性数据）和进一步的化学转化。在HL-60细胞的分化（5-10x）中，发现1个α25-二羟基-18-norvitamin D3在结合猪肠道维生素D受体（5-10x）方面比1α25-二羟基维生素D3更有效。 ，并抑制HL-60的增殖。在这些活动中，1α，25-二羟基-18、19-维生素D3的活性与1α，25-二羟基维

  DOI：

  10.1021/jm950745t