N,N,N-trimethyl-1H-indol-4-aminium trifluoromethanesulfonate | 1151860-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N,N-trimethyl-1H-indol-4-aminium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1151860-52-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₁H₁₅N₂
• 分子量: 324.324
• InChiKey: VPQVBISGNCMGMB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-trimethyl-1H-indol-4-aminium trifluoromethanesulfonate 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 吲哚
  参考文献：
  名称：

  A process for the rapid removal of dialkylamino-substituents from aromatic rings. Application to the expedient synthesis of (R)-tolterodine

  摘要：

  A range of N,N-dialkylanilines have been Successfully converted to the parent Substituted benzenes by a novel two-step pathway. The products are obtained in good yields and optical purity of adjacent stereocenters is maintained. This technology has been applied toward the synthesis of (R)-tolterodine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.054
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吲哚 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N,N,N-trimethyl-1H-indol-4-aminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  C-O、C-N 和 C-X 键的可见光诱导硼化

  摘要：

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12519