(6R,7R)-8-Oxo-3-pentafluorophenyloxycarbonyloxymethyl-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 135508-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-8-Oxo-3-pentafluorophenyloxycarbonyloxymethyl-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 135508-69-9
• 化学式: C₃₄H₂₃F₅N₂O₇S₂
• 分子量: 730.69
• InChiKey: OCCXOODFRWMEMZ-WXGMZPBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-8-Oxo-3-pentafluorophenyloxycarbonyloxymethyl-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6R,7R)-3-{[Bis-(2-chloro-ethyl)-carbamoyloxy]-methyl}-8-oxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin Nitrogen Mustard Carbamate prodrugs for “ADEPT”.

  摘要：

  A series of cephalosporin carbamates, (6 a-d) and (7), functionalised with masked nitrogen mustards has been synthesised. These are potential prodrugs for interaction with a monoclonal antibody-beta-lactamase tumour targeting system. The beta-lactamase catalysed hydrolysis of (6 a-d) and (7) to generate free nitrogen mustards has been characterised.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79741-3
• 作为产物：
  描述：

  (6R-反式)-3-(羟基甲基)-8-氧代-7-(2-噻吩基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6R,7R)-8-Oxo-3-pentafluorophenyloxycarbonyloxymethyl-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-Lactamase activated nitric oxide donors

  摘要：

  In order to achieve site specific delivery of NO, we designed conjugates of cephalosporin with NO donors. NO donors such as cupferron and SIN-1 were evaluated as potential choices for conjugates. Cephalosporin conjugated with SIN-1 demonstrated promising beta-lactamase dependent NO releasing ability. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00242-7