(6R,7R)-3-{[Bis-(2-hydroxy-propyl)-carbamoyloxy]-methyl}-8-oxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 135508-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-{[Bis-(2-hydroxy-propyl)-carbamoyloxy]-methyl}-8-oxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 135508-71-3
• 化学式: C₃₄H₃₇N₃O₈S₂
• 分子量: 679.815
• InChiKey: LKTAKFSTGILBEG-MIEZEECHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  145.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-3-{[Bis-(2-hydroxy-propyl)-carbamoyloxy]-methyl}-8-oxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苯甲醚 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin Nitrogen Mustard Carbamate prodrugs for “ADEPT”.

  摘要：

  A series of cephalosporin carbamates, (6 a-d) and (7), functionalised with masked nitrogen mustards has been synthesised. These are potential prodrugs for interaction with a monoclonal antibody-beta-lactamase tumour targeting system. The beta-lactamase catalysed hydrolysis of (6 a-d) and (7) to generate free nitrogen mustards has been characterised.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79741-3
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-(2-thienylacetamido)-3-(hydroxymethyl)-cephem-4-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6R,7R)-3-{[Bis-(2-hydroxy-propyl)-carbamoyloxy]-methyl}-8-oxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin Nitrogen Mustard Carbamate prodrugs for “ADEPT”.

  摘要：

  A series of cephalosporin carbamates, (6 a-d) and (7), functionalised with masked nitrogen mustards has been synthesised. These are potential prodrugs for interaction with a monoclonal antibody-beta-lactamase tumour targeting system. The beta-lactamase catalysed hydrolysis of (6 a-d) and (7) to generate free nitrogen mustards has been characterised.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79741-3