Phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 250335-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-SPh；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 250335-04-7
• 化学式: C₆₀H₆₂O₁₀S
• 分子量: 975.212
• InChiKey: GEZGDKVVPRDZCT-CKFRCKCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose trichloroacetimidate 、 Phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6‴-α-麦芽三糖基-麦芽六糖的化学合成作为淀粉生物合成和降解中酶的底物

  摘要：

  6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷，得到过-O-苄基化的支链九糖苯基硫代糖苷。用游离的OH-基取代苯硫基，然后进行氢解，得到所需的产物。报告用于该合成的合成子构成用于其他复杂碳水化合物的化学合成的通用工具。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00131-7
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到Phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New Phenyl 6,4′-Substituted-1-Thio-β-Maltosides, Building Blocks for The Synthesis of Linear and Branched Malto-oligosaccharides

  摘要：

  描述了一种高效的策略，可以合成多种新的苯硫苷麦芽糖衍生物，其产率在55%到95%之间。这些衍生物可以作为分步合成淀粉衍生麦芽寡糖的合适构件。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7601

文献信息

• New Phenyl 6,4′-Substituted-1-Thio-β-Maltosides, Building Blocks for The Synthesis of Linear and Branched Malto-oligosaccharides
  作者：Mohammed Saddik Motawia、Kim Larsen、Carl Erik Olsen、Birger Lindberg Møller

  DOI：10.1055/s-2000-7601

  日期：——

  An efficient strategy to synthesize a number of new phenylthio-maltoside derivatives in yields from 55 to 95% is described. These derivatives can be used as suitable building blocks for stepwise synthesis of starch derived malto-oligosaccharides.

  描述了一种高效的策略，可以合成多种新的苯硫苷麦芽糖衍生物，其产率在55%到95%之间。这些衍生物可以作为分步合成淀粉衍生麦芽寡糖的合适构件。
• Chemical synthesis of 6‴-α-maltotriosyl-maltohexaose as substrate for enzymes in starch biosynthesis and degradation
  作者：Iben Damager、Carl Erik Olsen、Birger Lindberg Møller、Mohammed Saddik Motawia

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00131-7

  日期：1999.7

  nonasaccharide phenyl thioglycoside. Replacement of the phenylthio group with a free OH-group followed by hydrogenolysis gave the desired product. The synthons reported for this synthesis constitute a versatile tool for the chemical synthesis of other complex carbohydrates.

  6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷，得到过-O-苄基化的支链九糖苯基硫代糖苷。用游离的OH-基取代苯硫基，然后进行氢解，得到所需的产物。报告用于该合成的合成子构成用于其他复杂碳水化合物的化学合成的通用工具。