2,3,4-O-triacetyl-α-L-rhamnose-1-hydrogen phosphite monoester triethylamine Salt | 654649-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-O-triacetyl-α-L-rhamnose-1-hydrogen phosphite monoester triethylamine Salt
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyl-1H-phosphonate triethylammonium salt
• CAS: 654649-48-6
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₂H₁₉O₁₀P
• 分子量: 455.442
• InChiKey: MPLGEMFVWDURAO-HYAOFHIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  137.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-O-triacetyl-α-L-rhamnose-1-hydrogen phosphite monoester triethylamine Salt 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 碘 、 三乙胺 作用下， 反应 0.25h， 以89%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyl-1-phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  通过氢亚磷酸单酯中间体合成糖-1-单磷酸的方 法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，涉及糖-1-单磷酸合成。本发明方法包括1）咪唑与三氯化磷反应得亚磷酸三咪唑，取亚磷酸三咪唑与端位脱保护的乙酰化糖原料反应，原位水解得到相应的糖基-1-氢亚磷酸单酯；2）用N,O-双（三甲基硅基）乙酰胺对糖基-1-氢亚磷酸单酯进行硅基化得到亚磷酸三酯中间体，有机碱/碘单质体系氧化，原位水解得到乙酰基保护的糖-1-单磷酸；3）甲醇钠脱除乙酰基保护基，经过葡聚糖凝胶色谱纯化，及离子交换得到相应的高纯度糖-1-单磷酸。本发明方法经过三个步骤得到糖-1-单磷酸，总产率可以达到75%-85%。避免了以往方法中通过氢化脱除苄基带来的损失，特别适用于糖-1-单磷酸的大量制备。

  公开号：

  CN103509067B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranose 、 三乙胺 在 咪唑 、 triimidazole phosphite 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,3,4-O-triacetyl-α-L-rhamnose-1-hydrogen phosphite monoester triethylamine Salt
  参考文献：
  名称：

  通过氢亚磷酸单酯中间体合成糖-1-单磷酸的方 法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，涉及糖-1-单磷酸合成。本发明方法包括1）咪唑与三氯化磷反应得亚磷酸三咪唑，取亚磷酸三咪唑与端位脱保护的乙酰化糖原料反应，原位水解得到相应的糖基-1-氢亚磷酸单酯；2）用N,O-双（三甲基硅基）乙酰胺对糖基-1-氢亚磷酸单酯进行硅基化得到亚磷酸三酯中间体，有机碱/碘单质体系氧化，原位水解得到乙酰基保护的糖-1-单磷酸；3）甲醇钠脱除乙酰基保护基，经过葡聚糖凝胶色谱纯化，及离子交换得到相应的高纯度糖-1-单磷酸。本发明方法经过三个步骤得到糖-1-单磷酸，总产率可以达到75%-85%。避免了以往方法中通过氢化脱除苄基带来的损失，特别适用于糖-1-单磷酸的大量制备。

  公开号：

  CN103509067B

文献信息

• An improved P(V)-N activation strategy for the synthesis of nucleoside diphosphate 6-deoxy-l-sugars
  作者：Qi Sun、Xingjian Li、Jian Sun、Shanshan Gong、Gang Liu、Guodong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.059

  日期：2014.1

  Four nucleoside diphosphate 6-deoxy-(L)-sugars have been efficiently synthesized by coupling sugar-1-phosphates prepared from the H-phosphonate precursors with nucleoside 5'-phosphoropiperidates in the presence of 4,5-dicyanoimidazole (DCI) as the activator. Compared to the conventional 1H-tetrazole-promoted phosphoromorpholidate method, the new phosphoropiperidate/DCI system significantly shortened the reaction time and afforded nucleoside diphosphate sugars in excellent isolated yields. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.