| 158205-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• CAS: 158205-50-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₈
• 分子量: 362.336
• InChiKey: FOLDKNQMSPQRPM-QCPPJIGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到islandic acid I methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Islandic Acid I Methyl Ester, Rosellisin and Rosellisin Aldehyde

  摘要：

  Total synthesis of islandic acid I methyl ester (2), rosellisin (3) and rosellisin aldehyde (4) has been accomplished starting from 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one (9a) via formylation of 9a with dichloromethyl methyl ether and titanium tetrachloride as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-93-6568
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[3-(hydroxymethyl)-4-methoxy-6-oxo-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)pyran-2-yl]prop-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Islandic Acid I Methyl Ester, Rosellisin and Rosellisin Aldehyde

  摘要：

  Total synthesis of islandic acid I methyl ester (2), rosellisin (3) and rosellisin aldehyde (4) has been accomplished starting from 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one (9a) via formylation of 9a with dichloromethyl methyl ether and titanium tetrachloride as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-93-6568