(4S,5R,6S)-4-{[(S)-1-Carboxy-2-(1H-indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-vinyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester | 500711-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4-{[(S)-1-Carboxy-2-(1H-indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-vinyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (2S)-2-[[2-[(2S,3R,4S)-3-ethenyl-5-methoxycarbonyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 500711-75-1
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₁₆
• 分子量: 758.733
• InChiKey: BLUZNXHRJAWHQS-XSUQZZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4-{[(S)-1-Carboxy-2-(1H-indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-vinyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,4-dehydro-5(S)-5-carboxystrictosidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of a New 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline-Type Alkaloid, 3,4-Dehydro-5(S)-5-carboxystrictosidine, Isolated from Peruvian Una de Gato (Uncaria tomentosa).

  摘要：

  从秘鲁 Uña de Gato（猫爪草，原植物：Uncaria tomentosa）中分离出来的一种新的葡糖醛苷--3,4-脱氢-5(S)-5-羧基虾苷的结构（包括绝对构型），通过从 secologanin 和 <小>L色氨酸开始的合成得到了证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1376
• 作为产物：
  描述：

  secoxyloganin tetraacetate 、 L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以87%的产率得到(4S,5R,6S)-4-{[(S)-1-Carboxy-2-(1H-indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-vinyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of a New 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline-Type Alkaloid, 3,4-Dehydro-5(S)-5-carboxystrictosidine, Isolated from Peruvian Una de Gato (Uncaria tomentosa).

  摘要：

  从秘鲁 Uña de Gato（猫爪草，原植物：Uncaria tomentosa）中分离出来的一种新的葡糖醛苷--3,4-脱氢-5(S)-5-羧基虾苷的结构（包括绝对构型），通过从 secologanin 和 <小>L色氨酸开始的合成得到了证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1376