2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl phosphate | 58526-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl phosphate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-OAc-β-D-glucopyranosyl phosphate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-phosphonooxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 58526-05-9
• 化学式: C₁₄H₂₁O₁₃P
• 分子量: 428.287
• InChiKey: IUZZNTZZSKOMGY-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl phosphate 在 sodium methylate ammonium hydroxide 、 K⁽¹⁺⁾ cation-exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由糖原酸酯合成糖基磷酸酯：形成双（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）磷酸酯，以及溶剂对β-D-吡喃葡萄糖基磷酸酯合成的影响

  摘要：

  摘要exo-3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O-（叔丁基原乙酰基）-α-D-吡喃葡萄糖与磷酸和五氧化二磷在环氧丙烷中反应生成2,3,4， 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基磷酸酯。用氢氧化锂水溶液处理反应混合物，得到预期的β-D-吡喃葡萄糖基磷酸酯。然而，用氢氧化铵中和仅产生磷酸二酯，即双（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）磷酸酯。在初始反应混合物中，将二酯的形成追溯到五氧化二磷。溶剂的研究表明原酸酯的磷酸化在各种醚和N，N-二甲基酰胺中迅速进行。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85614-1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(diphenoxy-phosphoryloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Structure and mechanism of the ER-based glucosyltransferase ALG6

  摘要：

  在真核蛋白 N-糖基化中，一系列糖基转移酶在转移到受体蛋白上之前催化多乙醇焦磷酸连接的寡糖的生物合成。最后七个步骤发生在内质网 (ER) 的腔中，需要多乙醇磷酸酯激活的甘露糖和葡萄糖作为供体底物2。负责的酶——ALG3、ALG9、ALG12、ALG6、ALG8 和 ALG10——是 C 超家族 (GT-Cs) 的糖基转移酶，其被粗略地定义为含有跨膜螺旋并处理类异戊二烯连接的碳水化合物供体底物3 ,4.在这里，我们展示了酵母 ALG6 分辨率为 3.0 × 的冷冻电子显微镜结构，揭示了以前未描述的跨膜蛋白折叠。与已报道的 GT-C 结构进行比较表明，GT-C 酶包含具有保守模块和可变模块的模块化结构，每个模块都具有不同的功能作用。我们使用长效磷酸酯连接糖和长效醇焦磷酸酯连接糖的合成类似物以及酶促聚糖延伸来生成供体和受体底物，并使用 ALG 途径的纯化酶在体外重现 ALG6 的活性。 ALG6 与多醇磷酸-葡萄糖类似物结合的第二个冷冻电子显微镜结构以 3.9 × 分辨率显示了该酶的活性位点。 ALG6 变体的功能分析鉴定出可能充当通用碱基的催化天冬氨酸残基。该残基在 GT-C 超家族中是保守的。我们的结果定义了 ER-luminal GT-C 酶的结构，并为理解其催化机制提供了结构基础。分析揭示了基于内质网的葡萄糖基转移酶 ALG6 中先前未描述的跨膜蛋白折叠，并为理解葡萄糖转移机制提供了结构基础。

  DOI：

  10.1038/s41586-020-2044-z

文献信息

• Synthesis of Nonnatural Nucleoside Diphosphate Sugars
  作者：Saskia Wolf、Rosmirt Molina Berrio、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201100906

  日期：2011.11

  an efficient chemical method for the synthesis of a variety of naturally occurring nucleoside diphosphate (NDP) sugars. This method, which is based on the cycloSal approach, can also be used, in principle, for the preparation of rare or even nonnatural NDP sugars. Herein, the syntheses of sulfoquinovose-, glucose-6-sulfate-, L-galactose-, and 2-fluoroglycopyranoside-containing NDP sugars are presented

  最近，我们报道了一种合成多种天然核苷二磷酸 (NDP) 糖的有效化学方法。这种基于 cycloSal 方法的方法原则上也可用于制备稀有甚至非天然 NDP 糖。在此，介绍了含有磺基奎诺糖、葡萄糖-6-硫酸盐、L-半乳糖和 2-氟吡喃糖苷的 NDP 糖的合成，以及具有非天然核苷的 NDP 糖的合成。所描述的反应以高产率和短反应时间提供立体异构定义的 NDP 糖。
• US4792615A
  申请人：——

  公开号：US4792615A

  公开（公告）日：1988-12-20