2-amino-3-prop-ynylsulfanylpropionicacid | 3262-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-prop-ynylsulfanylpropionicacid
• 英文别名: S-2-Propinyl-L-cystein；(2R)-2-amino-3-prop-1-ynylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 3262-63-3
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• 分子量: 159.209
• InChiKey: PVKUINHXOASNDO-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-prop-ynylsulfanylpropionicacid 在 N-甲基吗啉 、 碳酸氢钠 、 1-丙基磷酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-amino-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(prop-2-ynylthio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  他克林-烯丙基/炔丙基半胱氨酸-苯并噻唑三杂物可能是抗阿尔茨海默氏症的候选药物

  摘要：

  在继续研究针对阿尔茨海默氏病（AD）的新候选药物时，我们已经设计，合成和评估了一系列多功能三杂化剂。设计策略基于...

  DOI：

  10.1039/c6ra03455a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-氨基-3-(2-丙炔基巯基)丙酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-3-prop-ynylsulfanylpropionicacid
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of S-(1-Propynyl)-L-cysteine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01014a057

文献信息

• Modulation of the antagonistic properties of an insulin mimetic peptide by disulfide bridge modifications
  作者：Marta Lubos、Jan Pícha、Irena Selicharová、Jíří Žák、Miloš Buděšínský、Katarína Mitrová、Lenka Žáková、Jiří Jiráček

  DOI：10.1002/psc.3478

  日期：——

  Insulin is a peptide responsible for regulating the metabolic homeostasis of the organism; it elicits its effects through binding to the transmembrane insulin receptor (IR). Insulin mimetics with agonistic or antagonistic effects toward the receptor are an exciting field of research and could find applications in treating diabetes or malignant diseases. We prepared five variants of a previously reported

  胰岛素是一种负责调节生物体代谢稳态的肽；它通过与跨膜胰岛素受体（IR）结合而发挥作用。对受体具有激动或拮抗作用的胰岛素模拟物是一个令人兴奋的研究领域，可以在治疗糖尿病或恶性疾病中找到应用。我们制备了先前报道的 20 个氨基酸胰岛素模拟肽的 5 种变体。这些肽的不同之处在于连接位置 11 和 18 的共价桥结构。除了具有二硫桥的肽外，还有具有二卡巴桥的衍生物和具有各自不同的 1,2,3-三唑的三种衍生物。其他的则通过其主食中存在硫或氧来制备。具有二硫键的肽与 IR 的结合最强。所有其他衍生物仅与 IR 结合较弱，并且可以推断出增加的桥长度和较低的结合亲和力之间的关系。尽管它们具有纳摩尔亲和力，但所制备的肽模拟物即使在高浓度下也无法激活胰岛素受体，但所有模拟物都能够抑制胰岛素诱导的受体激活。然而，即使在药物浓度最高的情况下，受体仍保持约 30% 的活性；因此，这些药物表现为部分拮抗剂。一个有趣