3,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-methoxy-chromen-4-one | 3306-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-methoxy-chromen-4-one
• 英文别名: 3',4',5-Trimethoxy-3,7-dibenzyloxy-flavon, 3',4',5-Tri-O-methyl-3,7-O-dibenzyl-quercetin
• CAS: 3306-18-1
• 化学式: C₃₂H₂₈O₇
• 分子量: 524.57
• InChiKey: MOCDOXFZNWFXQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-methoxy-chromen-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以45%的产率得到3,7-dihydroxy-5,3',4'-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  槲皮素衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种槲皮素的衍生物及其制备方法和应用，该制备方法首先用二氯二苯基甲烷保护槲皮素邻二酚羟基，并结合苄基保护基，得到选择性保护的槲皮素衍生物，再分别单独与硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、烯丙基溴、对甲苯磺酰氯和乙酸酐进行反应，生成相应的槲皮素衍生物。所制备的衍生化合物都表现出优于槲皮素的抑制NRK‑49F增殖活性。其中，甲基和对甲苯磺酰基复合取代的槲皮素衍生物20a‑1、14a‑2和23d‑1表现出更加优良的抑制NRK‑49F增殖活性，抑制率分别达到86.33%、78.04%、75.91%。可见，目前得到的槲皮素衍生化产物对肾成纤维细胞NRK‑49F增殖有明显的抑制作用。

  公开号：

  CN104557891B
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 3,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-methoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  槲皮素衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种槲皮素的衍生物及其制备方法和应用，该制备方法首先用二氯二苯基甲烷保护槲皮素邻二酚羟基，并结合苄基保护基，得到选择性保护的槲皮素衍生物，再分别单独与硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、烯丙基溴、对甲苯磺酰氯和乙酸酐进行反应，生成相应的槲皮素衍生物。所制备的衍生化合物都表现出优于槲皮素的抑制NRK‑49F增殖活性。其中，甲基和对甲苯磺酰基复合取代的槲皮素衍生物20a‑1、14a‑2和23d‑1表现出更加优良的抑制NRK‑49F增殖活性，抑制率分别达到86.33%、78.04%、75.91%。可见，目前得到的槲皮素衍生化产物对肾成纤维细胞NRK‑49F增殖有明显的抑制作用。

  公开号：

  CN104557891B