4-(2-(dimethylamino)ethoxy)quinolin-2-ylamine | 1393488-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(dimethylamino)ethoxy)quinolin-2-ylamine
• 英文别名: 4-(N,N-dimethylamineethoxy)quinoline-2-amine；4-(dimethylaminoethoxy)-quinolin-2-ylamine；4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]quinolin-2-amine
• CAS: 1393488-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: FJKHJYIBHNFCFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(叔-丁氧羰基氨基)乙氧基)吡啶-2,6-二甲酸 、 4-(2-(dimethylamino)ethoxy)quinolin-2-ylamine 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以41.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pyridostatin类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明提供一种Pyridostatin化合物及其制备方法与应用。所述Pyridostatin化合物的结构式如式I所示。该化合物及其药学上可接受的盐对人肺癌和人结肠癌表现出好的抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN104045629B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 2-氨基-4-羟基喹啉水合物 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到4-(2-(dimethylamino)ethoxy)quinolin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Pyridostatin analogues promote telomere dysfunction and long-term growth inhibition in human cancer cells

  摘要：

  描述了一系列基于N,N′-双(喹啉基)吡啶-2,6-二羧酰胺支架的G-四链体相互作用小分子的合成、生物物理和生物学评估。这些合成的类似物被评估了其稳定端粒G-四链体DNA的能力，其中一些显示出很高的稳定潜力，并对双链DNA表现出很高的选择性。这些化合物在抑制癌细胞生长方面表现出可检测的选择性，且相对于正常细胞具有显著性。长期的生长抑制伴随着细胞衰老，其中端粒功能障碍是主要机制，同时伴有基因组内限制性DNA损伤位点的积累。我们的数据强调了通过使用基于吡啶斯塔丁分子框架的G-四链体靶向小分子，实施衰老介导的抗癌治疗的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25830g

文献信息

• Pyridostatins selectively recognize two different forms of the human telomeric G-quadruplex structures and their anti-tumor activities in vitro
  作者：Li-Xia Wang、Qian Shang、Qian Li、Jun-Feng Xiang、Yan Liu、Ai-Jiao Guan、Hong-Xia Sun、Li-Jia Yu、Ya-Lin Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.081

  日期：2015.7

  G-quadruplex as a therapeutic target to develop novel anti-cancer agents has attracted a growing interest. Among all the ligands of G-quadruplexes, pyridostatin derivatives play a very important role. Here, we first reported the recognition of the fundamental skeleton pyridostatin I, which was simply synthesized. Compared to pyridostatin II comprising terminal amino groups, pyridostatin I selectively stabilized intramolecular anti-parallel telomeric G-quadruplex by raising the melting temperature about 20 degrees C at 295 rim of H22, while pyridostatin II preferred to stabilize intermolecular parallel telomeric G-quadruplex by raising the melting temperature about 25 degrees C at 265 nm of H7, maybe due to the suited size measurements between G-quadruplex hosts and pyridostatin guests. MTT assays indicated that pyridostatin II had better cytotoxic effects against HCT-8 and A549 cell lines obviously, indicating positively charged side chains may be required for improving the water solubility and cellular uptake of the apolar central skeleton. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.
• Stabilization of G-quadruplex DNA and inhibition of Bcl-2 expression by a pyridostatin analog
  作者：Yun Feng、Dazhang Yang、Hongbo Chen、Wenli Cheng、Lixia Wang、Hongxia Sun、Yalin Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.065

  日期：2016.4

  The G-quadruplexes located in the P1 promoter of B-cell lymphoma-2 (Bcl-2) gene are implicated to regulate Bcl-2 expression. Here, we designed a new pyridostatin analog named PDF, which exhibited high specificity and stabilizing effect toward G-quadruplexes. The luciferase assay demonstrated that PDF could significantly suppress Bcl-2 transcriptional activation in human laryngeal squamous carcinoma cells (Hep-2) cells. Besides, PDF also induced cell apoptosis in vitro assays. These results provide an excellent G-quadruplex specific ligand as an efficient Bcl-2 inhibitor. These results also implicate that PDF may be a potential anticancer drug to head neck cancer. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.