2-methyl-4-[(S)-2,3,3-trimethyl-2-butyl]-1,4-benzodiazepin-5(3H)-one | 512827-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-methyl-4-[(S)-2,3,3-trimethyl-2-butyl]-1,4-benzodiazepin-5(3H)-one
• 英文别名: 4-[(2S)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-2-methyl-3H-1,4-benzodiazepin-5-one
• CAS: 512827-94-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: QDANCCJEARVQSF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-2-(4-methylphenyl-hydrazono)acetate 、 2-methyl-4-[(S)-2,3,3-trimethyl-2-butyl]-1,4-benzodiazepin-5(3H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以22%的产率得到methyl (3aS)-5-[(2S)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-3a-methyl-3-(4-methylphenyl)-6-oxo-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective nitrilimine cycloaddition to the CN bond of enantiopure 1,4-benzodiazepinones

  摘要：

  Enantiopure 1,4-benzodiazepin-4-one 1 and 1,4-benzodiazepin-6-ones 2 were reacted with hydrazonoyl chloride 8 in the presence of various basic agents. The diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition between the C=N double bond of 1 or 2 and the nitrilimine intermediate 9 gave the enantiopure [1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzo diazepinones 10-13. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00663-8
• 作为产物：
  描述：

  Benzamide, 2-nitro-N-[(1S)-1,2,2-trimethylpropyl]- 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-methyl-4-[(S)-2,3,3-trimethyl-2-butyl]-1,4-benzodiazepin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective nitrilimine cycloaddition to the CN bond of enantiopure 1,4-benzodiazepinones

  摘要：

  Enantiopure 1,4-benzodiazepin-4-one 1 and 1,4-benzodiazepin-6-ones 2 were reacted with hydrazonoyl chloride 8 in the presence of various basic agents. The diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition between the C=N double bond of 1 or 2 and the nitrilimine intermediate 9 gave the enantiopure [1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzo diazepinones 10-13. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00663-8

文献信息

• Diastereoselective nitrilimine cycloaddition to the CN bond of enantiopure 1,4-benzodiazepinones
  作者：Giorgio Molteni、Gianluigi Broggini、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00663-8

  日期：2002.11

  Enantiopure 1,4-benzodiazepin-4-one 1 and 1,4-benzodiazepin-6-ones 2 were reacted with hydrazonoyl chloride 8 in the presence of various basic agents. The diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition between the C=N double bond of 1 or 2 and the nitrilimine intermediate 9 gave the enantiopure [1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzo diazepinones 10-13. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.