4-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosyl chloride | 153804-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: 2-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-chloro-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 153804-94-5
• 化学式: C₅₅H₅₃ClN₄O₁₀
• 分子量: 965.5
• InChiKey: HXZBUZTVCDTVRN-OMCQPBHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosyl chloride 、 benzyl 3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3',6'-di-O-benzyl-2'-deoxy-2'-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-phthalimido-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到benzyl O-(2'''-azido-3''',4''',6'''-tri-O-benzyl-2'''-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-O-(3'',6''-di-O-benzyl-2''-deoxy-2''-phthalimido-D-glucopyranosyl)-(1-4)-O-(3',6'-di-O-benzyl-2'-deoxy-2'-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)(1-4)-3-O-benzyl-2-deoxy-...
  参考文献：
  名称：

  参与根瘤菌-苜蓿共生的硫酸化脂寡糖信号的全合成

  摘要：

  以立体控制的方式实现了硫酸化的脂寡糖的全合成，这是涉及根瘤菌-苜蓿共生的结节信号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61560-5
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  参与根瘤菌-苜蓿共生的硫酸化脂寡糖信号的全合成

  摘要：

  以立体控制的方式实现了硫酸化的脂寡糖的全合成，这是涉及根瘤菌-苜蓿共生的结节信号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61560-5

文献信息

• Wang, Lai-Xi; Li, Chuan; Wang, Qin-Wei, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 621 - 628
  作者：Wang, Lai-Xi、Li, Chuan、Wang, Qin-Wei、Hui, Yong-Zheng

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the sulfated lipooligosaccharide signal involved in rhizobium meliloti-alfalfa symbiosis
  作者：Wang Lai-Xi、Li Chuan、Wang Qin-Wei、Hui Yong-Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61560-5

  日期：1993.11

  A total synthesis of a sulfated lipooligosaccharide, the nodulation signal involved in the symbiosis of rhizobium meliloti-alfalfa, was achieved in a stereocontrolled manner.

  以立体控制的方式实现了硫酸化的脂寡糖的全合成，这是涉及根瘤菌-苜蓿共生的结节信号。