3-(3-phenylallylidene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-phenylallylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(3-Phenyl-prop-2-enyliden)-oxindol；3-(3-phenyl-allylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-cinnamylidene-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• mdl: MFCD01444961
• 分子量: 247.296
• InChiKey: MREAOFDYHRBSRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-phenylallylidene)indolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-3-(3-phenylpropyl)-2-indolinone 、 3-cinnamylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole

  摘要：

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。

  DOI：

  10.2174/157017812800167420
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 肉桂醛 在 溶剂黄146 、 苄胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-phenylallylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole

  摘要：

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。

  DOI：

  10.2174/157017812800167420

文献信息

• Design, Synthesis, and Characterization of 3-(Benzylidene)indolin-2-one Derivatives as Ligands for α-Synuclein Fibrils
  作者：Wenhua Chu、Dong Zhou、Vrinda Gaba、Jialu Liu、Shihong Li、Xin Peng、Jinbin Xu、Dhruva Dhavale、Devika P. Bagchi、André d’Avignon、Naomi B. Shakerdge、Brian J. Bacskai、Zhude Tu、Paul T. Kotzbauer、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00571

  日期：2015.8.13

  A series of 3-(benzylidine)indolin-2-one derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro binding to alpha synuclein (alpha-syn), beta amyloid (A beta), and tau fibrils. Compounds with a single double bond in the 3-position had only a modest affinity for alpha-syn and no selectivity for alpha-syn versus A beta or tau fibrils. Homologation to the corresponding diene analogues yielded a mixture of Z,E and E,E isomers; substitution of the indoline nitrogen with an N-benzyl group resulted in increased binding to alpha-syn and reasonable selectivity for alpha-syn versus and tau. Introduction of a para-nitro group into the benzene ring of the diene enabled separation of the Z,E and E,E isomers and led to the identification of the Z,E configuration as the more active regioisomer. The data described here provide key structural information in the design of probes which bind preferentially to alpha-syn versus A beta or tau fibrils.
• A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole
  作者：Tai-Ping Du、Gang-Guo Zhu、Jian Zhou

  DOI：10.2174/157017812800167420

  日期：2012.3.1

  Benzylamine in combination with acetic acid was identified as a powerful catalyst for the condensation of oxindole with aldehydes, acetone or cyclic ketones. A variety of 3-alkyloxindoles could be readily prepared in 10 mmol scale via the sequential benzylamine acetate catalyzed condensation of oxindoles with aldehydes (or ketones) and conjugate reduction by NaBH4.

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。