3-Hydroxy-2-(3-oxo-butyl)-cyclohex-2-enone | 38781-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-(3-oxo-butyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(3-oxobutyl)cyclohex-2-enone；3-hydroxy-2-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 38781-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: BGZOTTYTPMYNPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-(3-oxo-butyl)-cyclohex-2-enone 在 air 、 titanium-nitrogen 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到7,8-二氢-2-甲基-5(6H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Fixation: Synthesis of Heterocycles Using Molecular Nitrogen as a Nitrogen Source

  摘要：

  过渡金属固氮是一个迷人的过程。我们之前已经报道过使用Yamamoto报道的钛-氮配合物将分子氮引入有机化合物的方法。我们开发了一种新的钛催化氮化过程，使用TiCl4在过量Li和TMSCl的存在下进行。在这种反应中，可以使用1大气压的氮气，反应在室温下进行。这个过程非常简单。将TiCl4或Ti(OiPr)4（1 equiv.）、Li（10 equiv.）和TMSCl（10 equiv.）的THF溶液在氮气气氛下在室温下搅拌过夜，得到钛-氮配合物。尽管钛-氮配合物的结构尚未确定，但它们可能由N(TMS)3、X2TiN(TMS)2和XTi=NTMS组成。使用这种方法，可以通过钛配合物作为定量反应的单锅反应，以良好至中等的收率合成各种杂环化合物，如吲哚、喹啉、吡咯、吡咯啉和吲哚啉衍生物。此外，使用分子氮作为氮源合成了monomorine I和pumiliotoxin C。这种方法进一步扩展，用于使用催化量的钛配合物合成杂环化合物；此外，以高收率获得了吲哚和吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1655
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 丁烯酮 、 disodium;carbonate 生成 3-Hydroxy-2-(3-oxo-butyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  RAO C.;SESHU S.;RAJAGOPALAN K.;WAMINATHAN S. S., INDIAN J. CHEM., 1982, B21, NO 8, 753-54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electron impact mass spectrometry of 2-hydroxymethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-1-benzopyran-5-ones. The unusual presence of [MH3O]+ species in the fragmentation pattern of 4-phenyl derivatives
  作者：Pierfrancesco Bravo、Calimero Ticozzi、Pietro Traldi

  DOI：10.1002/oms.1210170909

  日期：1982.9

  AbstractThe mass spectrometric behaviour of some 2‐hydroxymethyl‐3,4,5,6,7,8‐hexahydro‐2H‐1‐benzopyran‐5‐ones is described and discussed with the aid of exact mass measurements, linked scans, labelling experiments and low electron energy measurements. The unusual presence of abundant [MH3O]+ species in the mass spectra of 4‐phenyl substituted compounds is discussed in detail and a mechanism is proposed.
• Synthesis of Heterocycles Utilizing N2-TiCl4-Li-TMSCl
  作者：Masanori Hori、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo00111a001

  日期：1995.3
• Rao, C. Seshu Sekhara; Rajagopalan, K.; Swaminathan, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 8, p. 753 - 754
  作者：Rao, C. Seshu Sekhara、Rajagopalan, K.、Swaminathan, S.

  DOI：——

  日期：——