(3R,4R,5R)-5-methoxycarbonyl-2-methyl-3-trimethylenedithiometyl-1-hexene-4-carboxylic acid | 145663-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5R)-5-methoxycarbonyl-2-methyl-3-trimethylenedithiometyl-1-hexene-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-(1,3-dithian-2-yl)-2-[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]-4-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 145663-17-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄S₂
• 分子量: 318.458
• InChiKey: ILWSMILTPIYCEE-OUAUKWLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-methoxycarbonyl-2-methyl-3-trimethylenedithiometyl-1-hexene-4-carboxylic acid 在 甲醇 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 2-甲基-2-丁烯 、 二苯基膦叠氮化物 、 碘 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 methyloxirane 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.34h， 生成 (3R,4R)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-<2-hydroxy-(1R)-methylethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Methyl (2R)-((3S,4S)-3-Isopropenyl-2-oxoazetidin-4-yl)propanoate and Its Utilization in the Synthesis of 1.BETA.-Methylcarbapenem Antibiotics.

  摘要：

  以(-)-香芹酮为起点，实现了 3、4-顺式-β-内酰胺--(2R)-[(3S, 4S)-3-异丙烯基-2-恶唑烷-2-基]丙酸甲酯（14）的手性和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2031
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl methyl (3R,4R,5R)-2-methyl-3-trimethylenedithiometyl-1-hexene-4,5-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4R,5R)-5-methoxycarbonyl-2-methyl-3-trimethylenedithiometyl-1-hexene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Methyl (2R)-((3S,4S)-3-Isopropenyl-2-oxoazetidin-4-yl)propanoate and Its Utilization in the Synthesis of 1.BETA.-Methylcarbapenem Antibiotics.

  摘要：

  以(-)-香芹酮为起点，实现了 3、4-顺式-β-内酰胺--(2R)-[(3S, 4S)-3-异丙烯基-2-恶唑烷-2-基]丙酸甲酯（14）的手性和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2031

文献信息

• Chiral Synthesis of Methyl (2R)-((3S,4S)-3-Isopropenyl-2-oxoazetidin-4-yl)propanoate and Its Utilization in the Synthesis of 1.BETA.-Methylcarbapenem Antibiotics.
  作者：Toshio HONDA、Hiroyuki ISHIZONE、Koichi NAITO、Wakako MORI、Yukio SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2031

  日期：——

  Chiral and stereoselective synthesis of methyl (2R)-[(3S, 4S)-3-isopropenyl-2-oxoazetidin-2-yl]propanoate (14), a 3, 4-cis-β-lactam, was achieved starting from (-)-carvone.

  以(-)-香芹酮为起点，实现了 3、4-顺式-β-内酰胺--(2R)-[(3S, 4S)-3-异丙烯基-2-恶唑烷-2-基]丙酸甲酯（14）的手性和立体选择性合成。