(E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)hept-1-en-3-one | 1136096-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)hept-1-en-3-one
• 英文别名: 1-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-1-hepten-3-one；(E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)hept-1-en-3-one
• CAS: 1136096-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: CCWZCOIPUHAZKR-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d] [1, 3] dioxol-5-yl)hept-2-yn-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  [（NHC）AuCl]催化的迈耶-舒斯特重排：范围和局限性

  摘要：

  已经开发了允许合成多种α，β-不饱和酮的有效催化体系。发现[（NHC）AuCl]（NHC N-杂环卡宾）在银（I）盐的存在下催化Meyer-Schuster重排，从而导致易于获得的炔丙醇以高收率产生α，β-不饱和酮。在60°C的甲醇和水的2：1混合物中进行催化，即使对于叔醇和空间要求苛刻的底物，也能提供良好的收率。对本催化体系的透彻评估发现，它不适用于末端炔烃和伯醇。在这些情况下，由于形成了意外的副产物，目标分子的收率很低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.111

文献信息

• [(NHC)AuCl]-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement: scope and limitations
  作者：Rubén S. Ramón、Nicolas Marion、Steven P. Nolan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.111

  日期：2009.2

  system allowing for the synthesis of a variety of α,β-unsaturated ketones has been developed. [(NHC)AuCl] (NHCN-heterocyclic carbene) in the presence of a silver(I) salt was found to catalyze the Meyer–Schuster rearrangement, leading to α,β-unsaturated ketones from easily accessible propargylic alcohols in high yields. Catalysis was performed in a 2:1 mixture of methanol and water at 60 °C and afforded

  已经开发了允许合成多种α，β-不饱和酮的有效催化体系。发现[（NHC）AuCl]（NHC N-杂环卡宾）在银（I）盐的存在下催化Meyer-Schuster重排，从而导致易于获得的炔丙醇以高收率产生α，β-不饱和酮。在60°C的甲醇和水的2：1混合物中进行催化，即使对于叔醇和空间要求苛刻的底物，也能提供良好的收率。对本催化体系的透彻评估发现，它不适用于末端炔烃和伯醇。在这些情况下，由于形成了意外的副产物，目标分子的收率很低。