3-methyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one | 6906-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 3-methyl-6,7-dihydro-1-benzofuran-4(5H)-one；3-methyl-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 6906-61-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD08436422
• 分子量: 150.177
• InChiKey: HVXIXLZOMVQEPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  111-114 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类四氢苯并呋喃Mannich碱类化合物，制备方法及其应用

  摘要：

  本发明提供一种四氢苯并呋喃Mannich碱类化合物，该类化合物的结构式为所述的R为氢或甲基；R2和R3包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、羟乙基、C4或C5的亚甲基链、含N原子的C4或C5的亚甲基链中的任意一种。其制备方法是以碘化亚铜为催化剂，二甲亚砜作溶剂，以甲醛水溶液(优选为30％的甲醛水溶液)、仲胺和呋喃并环己酮肟醚类为原料，用“一锅法”反应制备了系列长链四氢苯并呋喃并环己酮Mannich碱，该反应产物单一，无副反应发生，具有良好的官能团耐受性，含有羟基及杂原子的仲胺对反应均无影响。本发明将所制备得到的产品应用于抗胃癌药物中，并取得了显著的效果。

  公开号：

  CN110804035B
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-methyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  了解 Feist-Bénary Furan 合成的范围：α-卤代酮和 β-二羰基化合物反应的化学选择性和非对映选择性

  摘要：

  Feist-Benary 呋喃合成，即 α-卤代羰基和 β-二羰基化合物之间的反应，被认为是生成许多不同类型的 C-3 羰基呋喃的有效方法。然而，也有报道称，在类似的反应条件下，中间体三羰基物质可以通过应用 Paal-Knorr 合成进一步转化为替代的呋喃异构体。在本手稿中，我们通过对反应中涉及的中间体进行分离和表征，研究了由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物合成呋喃的化学选择性和非对映选择性。此外，还开发了一种由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物在没有任何碱或溶剂的情况下合成 Feist-Benary 呋喃的一锅法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600975

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• Titanium(III) chloride mediated synthesis of furan derivatives: Synthesis of (±)-evodone
  作者：S. K. Mandal、M. Paira、S. C. Roy

  DOI：10.1007/s12039-010-0048-1

  日期：2010.5

  Titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) mediated one-pot synthesis of furan derivatives has been accomplished. This radical method has been applied for the synthesis of a furanomonoterpene, evodone. Ti(III) species was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride (Cp2TiCl2) and zinc dust in THF.

  氯化钛新茂（III）（Cp 2 TiCl）介导的一锅合成呋喃衍生物已完成。该自由基方法已被用于呋喃单萜，evodone的合成。由可商购获得的二茂钛二氯化物（Cp 2 TiCl 2）和锌粉在THF中原位制备Ti（III）物种。
• 取代的呋喃黄酮醇类衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106243121B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明涉及医药化学领域，旨在提供一种取代的呋喃黄酮醇类衍生物及其制备方法。该取代的呋喃黄酮醇类衍生物具有如式(Ⅱ)所示的结构：其中，R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢原子、C1～C7的烷基链、C1～C7的烷氧基，该产品是一类具有新骨架的天然呋喃黄酮醇类似物，具有潜在的药物活性，该类化合物的制备可以为呋喃黄酮醇类的药物活性研究提供支撑。其制备方法步骤简单，损失率低，是一种全新的从非芳香性原料出发合成呋喃黄酮醇类衍生物的路线。对于工业化生产有重要意义。
• A General Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i>][1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]azepine and Furo[2,3-<i>f</i>][1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]azepine Derivatives
  作者：Quanrui Wang、Qingqing Meng、Hexiang Bai、Fenggang Tao

  DOI：10.1055/s-2006-950368

  日期：2007.1

  Derivatives of two new heterocyclic systems, namely furo­[3,2-c][1,2,4]triazolo[1,5-a]azepinium salts and furo[2,3-f][1,2,4]triazolo[1,5-a]azepinium picrates, were synthesized from bicyclic azo compounds and nitriles in the presence of antimony pentachloride or aluminum chloride. The crystal diffraction analysis of an example product is reported and confirms the structure.

  两种新杂环体系的衍生物，即呋喃并[3,2-c][1,2,4]三唑并[1,5-a]氮杂卓盐和呋喃并[2,3-f][1,2,4]三唑并[1,5-a]氮杂卓苦味酸盐，通过双环偶氮化合物和腈在五氯化锑或氯化铝存在下合成。一篇示例产品的晶体衍射分析报告证实了其结构。
• 一种呋喃黄酮类衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106336416A

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明涉及医药领域，旨在提供一种呋喃黄酮类衍生物及其制备方法。该种呋喃黄酮类衍生物是呋喃环被甲基取代的呋喃黄酮类衍生物；该种呋喃黄酮类衍生物的制备方法为：将弱碱均匀分散于反应溶剂a中，获得原料混合物，然后将原料混合物在110℃～130℃下，反应1小时～6小时，蒸除反应溶剂得粗产品，再将粗产品用乙醇重结晶，即制得呋喃黄酮类衍生物。本发明的呋喃黄酮类衍生物是一类具有新骨架的天然呋喃黄酮类似物，具有潜在的药物活性，该类化合物的制备可以为呋喃黄酮类的药物活性研究提供支撑，本发明的制备方法步骤简单，损失率低，对于工业化生产有重要意义。