3-甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢-苯并呋喃-2-羧酸 | 112579-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢-苯并呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid；3-methyl-4-oxo-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 112579-43-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD03731264
• 分子量: 194.187
• InChiKey: ZPTMWVDSVJOEEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢-苯并呋喃-2-羧酸 在 吡啶 、 铜 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到3-methyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的包含3-甲基苯并呋喃部分的天然产物样库的合成，用于发现新的化学引发剂。

  摘要：

  天然产物是生物分子的主要来源。3-甲基呋喃支架存在于多种植物次生代谢产物化学引发剂中，赋予宿主植物抵抗害虫的能力。本文报道了一种天然产物样库的面向多样性的合成方法，其中3-甲基呋喃核与六种常见天然产物支架（香豆素，查尔酮，黄酮，黄酮醇，异黄酮和异喹啉酮）成角度连接。该库的结构多样性是使用化学信息学分析通过计算评估的。β-葡萄糖醛酸苷酶活性的表型高通量筛选发现了一些成功案例。进一步的体内筛选证实这些命中可以诱导水稻对褐飞虱Nilaparvata lugens的若虫产生抗性。。这项工作验证了以多样性为导向的合成与高通量筛选β-葡萄糖醛酸苷酶活性的组合作为发现新化学引发剂的策略。

  DOI：

  10.1002/open.201600118
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢-苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的包含3-甲基苯并呋喃部分的天然产物样库的合成，用于发现新的化学引发剂。

  摘要：

  天然产物是生物分子的主要来源。3-甲基呋喃支架存在于多种植物次生代谢产物化学引发剂中，赋予宿主植物抵抗害虫的能力。本文报道了一种天然产物样库的面向多样性的合成方法，其中3-甲基呋喃核与六种常见天然产物支架（香豆素，查尔酮，黄酮，黄酮醇，异黄酮和异喹啉酮）成角度连接。该库的结构多样性是使用化学信息学分析通过计算评估的。β-葡萄糖醛酸苷酶活性的表型高通量筛选发现了一些成功案例。进一步的体内筛选证实这些命中可以诱导水稻对褐飞虱Nilaparvata lugens的若虫产生抗性。。这项工作验证了以多样性为导向的合成与高通量筛选β-葡萄糖醛酸苷酶活性的组合作为发现新化学引发剂的策略。

  DOI：

  10.1002/open.201600118

文献信息

• 取代的呋喃黄酮醇类衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106243121B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明涉及医药化学领域，旨在提供一种取代的呋喃黄酮醇类衍生物及其制备方法。该取代的呋喃黄酮醇类衍生物具有如式(Ⅱ)所示的结构：其中，R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢原子、C1～C7的烷基链、C1～C7的烷氧基，该产品是一类具有新骨架的天然呋喃黄酮醇类似物，具有潜在的药物活性，该类化合物的制备可以为呋喃黄酮醇类的药物活性研究提供支撑。其制备方法步骤简单，损失率低，是一种全新的从非芳香性原料出发合成呋喃黄酮醇类衍生物的路线。对于工业化生产有重要意义。
• 一种呋喃黄酮类衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106336416A

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明涉及医药领域，旨在提供一种呋喃黄酮类衍生物及其制备方法。该种呋喃黄酮类衍生物是呋喃环被甲基取代的呋喃黄酮类衍生物；该种呋喃黄酮类衍生物的制备方法为：将弱碱均匀分散于反应溶剂a中，获得原料混合物，然后将原料混合物在110℃～130℃下，反应1小时～6小时，蒸除反应溶剂得粗产品，再将粗产品用乙醇重结晶，即制得呋喃黄酮类衍生物。本发明的呋喃黄酮类衍生物是一类具有新骨架的天然呋喃黄酮类似物，具有潜在的药物活性，该类化合物的制备可以为呋喃黄酮类的药物活性研究提供支撑，本发明的制备方法步骤简单，损失率低，对于工业化生产有重要意义。
• 取代的苯并呋喃甲酰腙类衍生物及其制备方 法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106749135B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明涉及医药化学领域，旨在提供一种取代的苯并呋喃甲酰腙类衍生物及其制备方法。该产品具有如式(Ⅰ)所示的结构，其中B环选自苯基、呋喃基、噻吩基或萘基；R1、R2、R3各自独立地选自氢原子、卤素、羟基、C1～C7的烷基链、C1～C7的烷氧基、硝基或氰基。本发明提供的苯并呋喃甲酰腙类衍生物是一类具有新骨架的天然呋喃甲酰腙类似物，具有潜在的药物活性，该类化合物的制备可以为苯并呋喃甲酰腙类的药物活性研究提供支撑。其制备方法步骤简单，易得，对于工业化生产有重要意义。
• 苯并呋喃氟代黄烷酮类衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106905340B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明涉及医药化学领域，旨在提供一种苯并呋喃氟代黄烷酮类衍生物及其制备方法。该产品具有如式(Ⅰ)所示的结构：其中，B环选自苯基或呋喃基；R1、R2、R3各自独立地选自氢原子、卤素、氰基、硝基、C1～C7的烷基链或C1～C7的烷氧基。本发明提供的苯并呋喃氟代黄烷酮类衍生物是一类具有新骨架的苯并呋喃黄酮类似物，具有潜在的药物活性，该类化合物的制备可以为苯并呋喃黄酮类的药物活性研究提供支撑。其制备方法步骤简单，损失率低，是一种全新的从非芳香性原料出发合成呋喃黄酮类衍生物的路线。对于工业化生产有重要意义。
• 取代的呋喃异喹啉酮类衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106243126B

  公开（公告）日：2018-09-18

  本发明涉及医药化学领域，旨在提供一种取代的呋喃异喹啉酮类衍生物及其制备方法。该取代的呋喃异喹啉酮类衍生物具有如式(Ⅰ)所示的结构，其中，B环选自苯基或呋喃基；R1、R2、R3各自独立地选自氢原子、羟基、甲氧基、二甲胺基、硝基或氰基。该产品是一类具有新骨架的天然呋喃异喹啉酮类似物，具有潜在的药物活性，该类化合物的制备可以为呋喃异喹啉酮类的药物活性研究提供支撑。其制备方法步骤简单、易得，对于工业化生产有重要意义。