orisuaveoline A | 1105671-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: orisuaveoline A
• 英文别名: 2-hydroxyruteacarpine；8,13-dihydro-2-hydroxyindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one；Orisuaveoline A；18-hydroxy-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(10),4,6,8,15(20),16,18-octaen-14-one
• CAS: 1105671-13-3
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.32
• InChiKey: HZSWRGHOTULQJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-酮 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 乙硫醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 orisuaveoline A
  参考文献：
  名称：

  Orisuaveolines A和B的拟议结构的第一个全合成

  摘要：

  首次报道了拟议的β-吲哚并喹唑啉生物碱orisuaveooline A和B的结构的全合成。合成的关键步骤包括Pictet-Spengler反应以构建六元内酰胺，然后通过一锅缩合进一步转化为目标分子。该合成提供了从便宜的可商购的起始原料以短而方便的方式接近拟南芥酸A和B的结构的方法。我们的合成产物的结构已通过2D-NMR实验确认。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200986

文献信息

• First Total Synthesis of the Proposed Structures of Orisuaveolines A and B
  作者：Jie Zhang、Shijun Da、Xiaolin Feng、Xiaoyi Chen、Jianhui Jiang、Ying Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200986

  日期：2013.1

  First total synthesis of the proposed structures of β‐indoloquinazoline alkaloids orisuaveolines A and B is reported. The key steps of the synthesis included a Pictet‐Spengler reaction to build a six‐member lactam which further transformed into target molecular by a one‐pot condensation. This synthesis provided an access to the proposed structures of orisuaveolines A and B in a short and convenient

  首次报道了拟议的β-吲哚并喹唑啉生物碱orisuaveooline A和B的结构的全合成。合成的关键步骤包括Pictet-Spengler反应以构建六元内酰胺，然后通过一锅缩合进一步转化为目标分子。该合成提供了从便宜的可商购的起始原料以短而方便的方式接近拟南芥酸A和B的结构的方法。我们的合成产物的结构已通过2D-NMR实验确认。