5-(5-formyl-3,4-dimethylpyrrol-2-ylmethylene)-4,4-dimetylpyrrolidin-2-one | 113661-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(5-formyl-3,4-dimethylpyrrol-2-ylmethylene)-4,4-dimetylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-[(Z)-(3,3-dimethyl-5-oxopyrrolidin-2-ylidene)methyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 113661-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: LSEGZDOCCZFTCH-XGICHPGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-formyl-3,4-dimethylpyrrol-2-ylmethylene)-4,4-dimetylpyrrolidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2Z)-2-[[3,4-dimethyl-5-[(Z)-(2,4,4-trimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-5-[(Z)-(2-methoxy-4,4-dimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-3,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  异氯霉素大环化合物的合成：一种光化学方法

  摘要：

  异绿霉素大环化合物是通过温和的途径合成的，其中关键步骤是光化学环化。

  DOI：

  10.1039/c39810000797
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(5-formyl-3,4-dimethylpyrrol-2-ylmethylene)-4,4-dimetylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第4部分。开发光化学途径生产异绿藻素的方法

  摘要：

  基于异绿菌素大环化合物的颜料对于维生素B 12的生物合成研究具有重要意义。开发了异氯二环系统的合成方法，其中关键步骤是18π-光化学环化。反应条件极其温和，并且证明与天然颜料中存在的反应性乙酸和丙酸残基兼容。

  DOI：

  10.1039/p19870001667

文献信息

• Synthesis of the isobacteriochlorin macrocycle: a photochemical approach
  作者：Peter J. Harrison、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39810000797

  日期：——

  The isobacteriochlorin macrocycle is synthesised by a mild route in which the key step is a photochemical cyclisation.

  异绿霉素大环化合物是通过温和的途径合成的，其中关键步骤是光化学环化。
• HARRISON, PETER J.;SHENG, ZHI-CHU;FOOKES, CHRISTOPHER J. R.;BATTERSBY, AL+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1667-1678
  作者：HARRISON, PETER J.、SHENG, ZHI-CHU、FOOKES, CHRISTOPHER J. R.、BATTERSBY, AL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 4. Development of the photochemical route to isobacteriochlorins
  作者：Peter J. Harrison、Zhi-Chu Sheng、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19870001667

  日期：——

  Pigments based on the isobacteriochlorin macrocycle are of great importance for research on the biosynthesis of vitamin B12. A synthesis of the isobacteriochlorin ring system is developed in which a key step is an 18π-photochemical cyclisation. The reaction conditions are extremely mild and are demonstrated to be compatible with the reactive acetic and propionic acid residues present in the natural

  基于异绿菌素大环化合物的颜料对于维生素B 12的生物合成研究具有重要意义。开发了异氯二环系统的合成方法，其中关键步骤是18π-光化学环化。反应条件极其温和，并且证明与天然颜料中存在的反应性乙酸和丙酸残基兼容。