tris(N-methylindol-3-yl)methane | 27065-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tris(N-methylindol-3-yl)methane
• 英文别名: Tris(1-methylindol-3-yl)methane；3-[bis(1-methylindol-3-yl)methyl]-1-methylindole
• CAS: 27065-95-8
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃
• 分子量: 403.527
• InChiKey: MAKKVHKZOSXXNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-266 °C
• 沸点：
  627.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(N-methylindol-3-yl)methane 在 iron(III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 tris(1-methyl-1H-indol-3-yl) methylium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Tris(1-alkylindol-3-yl)methylium salts as a novel class of antitumor agents

  摘要：

  获得了三(1-烷基吲哚-3-基)甲烷，并将其氧化成三(1-烷基吲哚-3-基)甲盐类。生成的盐类对培养的肿瘤细胞的毒性比对非肿瘤细胞的毒性更大。三(1-烷基吲哚-3-基)甲基盐的细胞毒性取决于杂环 N 原子上取代基的长度，从 N-未取代衍生物到 N-丁基和 N-戊基衍生物。进一步增加 N-烷基取代基的长度会降低细胞毒性。三（1-烷基吲哚-3-基）甲基盐对肿瘤细胞的细胞毒性与其抗菌和抗真菌活性相关。三(1-烷基吲哚-3-基)甲基盐对革兰氏阳性微生物有杀灭细胞的作用，而活性最强的化合物对革兰氏阴性微生物也有杀灭细胞的作用。在各种肿瘤细胞、细菌和真菌中观察到的 N-烷基化三（吲哚-3-基）甲基衍生物结构-活性关系的相似模式表明，这些化合物诱导原核细胞和真核细胞死亡的机制具有普遍性。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0386-7
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 tris(1H-indol-3-yl)methane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到tris(N-methylindol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Bergman, Jan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 341 - 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aromatic aldehydes via 2-aryl-n,n'-diacyl-4-imidazolines
  作者：Jan Bergman、Lars Renström、Birger Sjöberg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80230-4

  日期：1980.1

  Diacylimidazolium ions yield adducts with aromatic compounds. Thus the N,N'-diacetylimidazolium ion and indole gives 1,3-diacetyl-2-(3-indolyl)-4-imidazoline. Less reactive substrates such as thiophene, anisole and 1,3-dimethylbenzene fail to react with this reagent but do form adducts (e.g. 1,3-bis-(trifluoroacetyl)-2-(2-thienyl)-4-imidazoline) with an imidazole/trifluoroacetic anhydride reagent.

  双酰基咪唑鎓离子可与芳族化合物形成加合物。因此，N，N′-二乙酰基咪唑鎓离子和吲哚得到1，3-二乙酰基-2-（3-吲哚基）-4-咪唑啉。反应性较弱的底物，例如噻吩，苯甲醚和1,3-二甲基苯不能与该试剂反应，但会形成加合物（例如1,3-双-（三氟乙酰基）-2-（2-噻吩基）-4-咪唑啉）咪唑/三氟乙酸酐试剂。在温和条件下，所有加合物均可转化为相应的醛。新合成的合成范围类似于Vilsmeier-Haack反应的合成范围。
• Indole-Based Chemosensor for Hg2+ and Cu2+ Ions: Applications in Molecular Switches and Live Cell Imaging
  作者：Paramjit Kaur、Sandeep Kaur、Kamaljit Singh、Parduman Raj Sharma、Tandeep Kaur

  DOI：10.1039/c1dt11076d

  日期：——

  An indole based “ratiometric” and “turn-off” tris(N-methylindolyl)methane based chemosensor depicting a contrasting fluorescent behavior towards Hg2+ and Cu2+ ions, exhibited NOR and YES logic functions, and also imaged intracellular Hg2+ in cervix cancer (HeLa) cells.

  一种基于吲哚的"比率式"和"关闭式"三(N-甲基吲哚基)甲烷基化学传感器，对Hg²⁺和Cu²⁺离子表现出对比性的荧光行为，展现出NOR和YES逻辑功能，并且能够成像宫颈癌(HeLa)细胞内的Hg²⁺。
• A new practical synthesis of triaryl and trisindolylmethanes under solvent-free reaction conditions
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Claudio Magistris、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/c1ob06280h

  日期：——

  An efficient and practical synthesis of triaryl and trisindolylmethanes is reported via the bisarylation of aryl aldehydes with activated arenes. The new method features mild solvent-free reaction conditions, in most cases nearly stoichiometric reagent ratios, catalytic amount of the readily available, easily-handled, recoverable and reusable Brønsted acid catalyst o-benzenedisulfonimide.

  报道了一种通过芳香醛与活化芳烃的双芳基化反应，高效且实用的三芳基和三吲哚基甲烷合成方法。该新方法的特点在于温和的无溶剂反应条件，在大多数情况下几乎接近化学计量的试剂配比，以及催化量的易于获取、操作简便、可回收再利用的Brønsted酸催化剂邻苯二磺酰亚胺。
• An expeditious and efficient synthesis of symmetrical tris(indolyl)methanes under catalyst-free conditions in fluorinated alcohols
  作者：Samad Khaksar、Seyed Mohammad Vahdat、Mahnaz Gholizadeh、Saeed Mohammadzadeh Talesh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.01.002

  日期：2012.4

  Hexafluoro-2-propanol (HFIP) is explored as an effective medium for the synthesis of symmetrical tris(indolyl)methanes through the reaction of indole derivatives with orthoesters at room temperature. The solvent (HFIP) can be readily separated from reaction products and recovered in excellent purity for direct reuse.

  六氟-2-丙醇（HFIP）被认为是通过吲哚衍生物与原酸酯在室温下反应合成对称的三（吲哚基）甲烷的有效介质。溶剂（HFIP）可以很容易地从反应产物中分离出来，并以极高的纯度回收以直接使用。
• NH₄Cl-Promoted Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Triindolylmethanes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Subhendu Naskar、Abhijit Hazra、Priyankar Paira、Krishnendu B. Sahu、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal

  DOI：10.3184/030823408x361101

  日期：2008.10

  The synthesis of various triindolylmethanes from indole-3-carboxaldehyde, using indole derivatives as reactants and NH₄Cl as catalyst under solvent-free conditions, is described. This methodology provides access to both symmetrical and unsymmetrical triindolylmethanes in excellent yields. With N-methylindole particularly, indole-3-carboxaldehyde appears to act as a formyl donor, leading to the exclusive formation of a symmetrically trisubstituted product. The novelty of the methodology lies in its operational simplicity, environment friendly reaction conditions, and inexpensive and easy availability of the catalyst. A plausible mechanism of formation of the products is suggested.

  介绍了在无溶剂条件下，以吲哚衍生物为反应物，以 NH4Cl 为催化剂，从吲哚-3-甲醛合成各种三吲哚甲烷的方法。这种方法能以极好的收率获得对称和不对称的三吲哚甲烷。特别是对于 N-甲基吲哚，吲哚-3-甲醛似乎起着甲酰基供体的作用，从而形成了唯一的对称三取代产物。该方法的新颖之处在于其操作简单、反应条件对环境友好、催化剂廉价易得。研究还提出了产品形成的合理机制。