5'-Bromo-4-methoxy-2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde | 85849-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-Bromo-4-methoxy-2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-5-(5-bromopyrrol-2-yl)pyrrole-2-carbaldehyde；5-(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-3-methoxy-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 85849-98-5
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• 分子量: 269.098
• InChiKey: OENIQSCAPPGRTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Bromo-4-methoxy-2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  代谢组学揭示海洋无脊椎动物食物链中的次要坦比明

  摘要：

  代谢组学分析在海洋无脊椎动物Virididentula dentata、Tambja stegoosauriformis、Tambja brasiliensis和Roboastra ernsti 的水提取物和 EtOAc 提取物中检测到tambjamine 生物碱。在几种tambjamines 中，新的氨基酸衍生物tambjamines MO ( 17 – 19 ) 通过Marfey 的高级分析、UPLC-MS/MS 分析和全合成鉴定。所述tambjamine多样性来自苔藓动物增加V.齿叶至其海蛞蝓天敌T. stegosauriformis和T.巴西和在获得较高的分集R. ernsti，所述裸鳃亚目即猎物时T. stegoosauriformis和T. brasiliensis。总的tambjamine 含量也在营养级中增加，可能是由于生物放大作用。Tambjamines A ( 1 ) 、

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01043
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5-(5-(trimethylsilyl)-pyrrol-2-yl)pyrrole-2-carbaldehyde 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5'-Bromo-4-methoxy-2,2'-bipyrrole-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  代谢组学揭示海洋无脊椎动物食物链中的次要坦比明

  摘要：

  代谢组学分析在海洋无脊椎动物Virididentula dentata、Tambja stegoosauriformis、Tambja brasiliensis和Roboastra ernsti 的水提取物和 EtOAc 提取物中检测到tambjamine 生物碱。在几种tambjamines 中，新的氨基酸衍生物tambjamines MO ( 17 – 19 ) 通过Marfey 的高级分析、UPLC-MS/MS 分析和全合成鉴定。所述tambjamine多样性来自苔藓动物增加V.齿叶至其海蛞蝓天敌T. stegosauriformis和T.巴西和在获得较高的分集R. ernsti，所述裸鳃亚目即猎物时T. stegoosauriformis和T. brasiliensis。总的tambjamine 含量也在营养级中增加，可能是由于生物放大作用。Tambjamines A ( 1 ) 、

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01043

文献信息

• Total Syntheses of Tambjamines C, E, F, G, H, I and J, BE-18591, and a Related Alkaloid from the Marine Bacterium <i>Pseudoalteromonas tunicata</i>
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol7024313

  日期：2007.11.1

  The acetate salts of tambjamines C, E, and F (2-4, respectively), as well as those of the related alkaloids BE-18591 (5) and 6, have been prepared by treatment of bipyrrole aldehyde 16 with the relevant amine in the presence of acetic acid. The 5'-bromo-analogue, 30, of compound 16 has also been prepared and used to obtain the acetate salts of tambjamines G, H, I, and J (8-11 respectively).

  tambjamines C，E和F的乙酸盐（分别为2-4），以及相关生物碱BE-18591（5）和6的乙酸盐，是通过在相关胺中处理联吡咯醛16制备的。乙酸的存在。还制备了化合物16的5'-溴类似物30，并用于获得他布明胺G，H，I和J的乙酸盐（分别为8-11）。
• Defensive metabolites from three nembrothid nudibranchs
  作者：Brad Carte、D. John Faulkner

  DOI：10.1021/jo00162a003

  日期：1983.7