1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one | 850442-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one
• 英文别名: 3',4'-Dimethoxy-alpha-pyrrolidinopentiophenone；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-pyrrolidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 850442-84-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: AGRVUDWDZKZCAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.60 g的产率得到O-2574
  参考文献：
  名称：

  1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-酮（吡咯酮）类似物：一类有前途的单胺摄取抑制剂。

  摘要：

  多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素对于哺乳动物系统中的神经传递是必不可少的。这三种神经递质一直是大量研究的重点，因为它们的产生及其在单胺受体上的相互作用的调节对多种药理结果产生了深远的影响。我们的兴趣集中在寻找可卡因滥用药物的神经递质再摄取机制上。在本文中，我们描述了2-氨基戊苯酮阵列的合成和生物学评估。该阵列产生了多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的选择性抑制剂，对5-羟色胺的转运几乎没有影响。化合物的子集对5HT1A，5HT1B，5HT1C，D1，D2或D3受体没有明显的亲和力。铅化合物外消旋的1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-一4a，将其拆分成对映异构体，发现S异构体是最具生物活性的对映异构体。在这些DAT / NET选择性化合物中，最有效的化合物是1-（3,4-二氯苯基）-（4u）和1-萘基-（4t）2-吡咯烷基-1-基戊基-1-酮类似物。

  DOI：

  10.1021/jm050797a
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-1-戊酮 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-酮（吡咯酮）类似物：一类有前途的单胺摄取抑制剂。

  摘要：

  多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素对于哺乳动物系统中的神经传递是必不可少的。这三种神经递质一直是大量研究的重点，因为它们的产生及其在单胺受体上的相互作用的调节对多种药理结果产生了深远的影响。我们的兴趣集中在寻找可卡因滥用药物的神经递质再摄取机制上。在本文中，我们描述了2-氨基戊苯酮阵列的合成和生物学评估。该阵列产生了多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的选择性抑制剂，对5-羟色胺的转运几乎没有影响。化合物的子集对5HT1A，5HT1B，5HT1C，D1，D2或D3受体没有明显的亲和力。铅化合物外消旋的1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-一4a，将其拆分成对映异构体，发现S异构体是最具生物活性的对映异构体。在这些DAT / NET选择性化合物中，最有效的化合物是1-（3,4-二氯苯基）-（4u）和1-萘基-（4t）2-吡咯烷基-1-基戊基-1-酮类似物。

  DOI：

  10.1021/jm050797a

文献信息

• Pyrovalerone Analogues and Therapeutic Uses Thereof
  申请人：Butler David

  公开号：US20080234498A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  New compounds that bind to monoamine transporters are described. The compounds of the present invention can be racemic or pure R— or S-enantiomers. Certain preferred compounds of the present invention have a high selectively dopamine transporter versus the serotonin transporter. Preferred monoamine transporters for the practice of the present invention include the dopamine transporter, the serotonin transporter and the norepinephrine transporter.

  本发明描述了结合到单胺转运体的新化合物。本发明的化合物可以是外消旋或纯的R-或S-对映体。本发明的某些优选化合物具有高选择性的多巴胺转运体与血清素转运体。本发明实施的优选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。
• IMPROVED IMMUNOASSAY FOR PYRROLIDINOPHENONES
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP3002592A1

  公开（公告）日：2016-04-06

  The current invention provides an improved immunoassay for the detection and determination of pyrrolidinophenone based designer drugs in biological fluids (Urine, Blood, Oral fluid and Hair). The generic immunoassay is underpinned by novel, subfamily-specific antibodies which display surprising sensitivity. The invention further describes substrates comprising an antibody that is specific to compounds of the pyrrolidinophenone family. Also described are the novel immunogens from which the antibodies are derived and kits incorporating the antibodies of the current invention.

  本发明提供了一种改进的免疫测定法，用于检测和测定生物液体（尿液、血液、口服液和毛发）中的吡咯烷酮类特效药。这种通用免疫分析法以新型亚族特异性抗体为基础，显示出惊人的灵敏度。本发明进一步描述了包含对吡咯烷酮家族化合物具有特异性的抗体的底物。本发明还描述了衍生抗体的新型免疫原和包含本发明抗体的试剂盒。
• [EN] PYROVALERONE ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE PYROVALERONE ET UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2005034878A3

  公开（公告）日：2005-06-30
• PYROVALERONE ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP1670755A2

  公开（公告）日：2006-06-21
• EP1670755A4
  申请人：——

  公开号：EP1670755A4

  公开（公告）日：2007-02-28