methyl haematommate | 34874-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl haematommate
• 英文别名: methyl 3-formyl-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate；methyl hematommate
• CAS: 34874-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: PXFMUVDLJWXOQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  298.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1669

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl haematommate 在 硫酸 、 silver carbonate 作用下， 生成 3-formyl-2-hydroxy-4-methoxy-6-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aoki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 45,49

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-formyl-2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到methyl haematommate
  参考文献：
  名称：

  锡耶纳圣母堂

  摘要：

  ren酸甲酯的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720524

文献信息

• Biomimetic Total Syntheses of Sanctis A–B with Structure Revision
  作者：Luqiong Huo、Chunmao Dong、Miaomiao Wang、Xiuxiang Lu、Wenge Zhang、Bao Yang、Yunfei Yuan、Shengxiang Qiu、Hongxin Liu、Haibo Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04486

  日期：2020.2.7

  The first concise total syntheses of sanctis A and B were reported, and it enabled revision of the structure of sanctis B through single-crystal X-ray diffraction. The established synthetic approach mainly mimics a biosynthetic olefin isomerization/hemiacetalization/dehydration/[3 + 3]-type cycloaddition cascade sequence, offering a viable synthetic methodology to efficiently access sanctis A-B and

  首次报道了Sanctis A和B的简明扼要的合成方法，并通过单晶X射线衍射对Sanctis B的结构进行了修改。既定的合成方法主要模拟生物合成的烯烃异构化/半缩醛化/脱水/ [3 + 3]型环加成级联序列，提供了有效访问sanctis AB及其类似物的可行合成方法。
• Yttria-Zirconia–Based Lewis Acid Catalysis of the Biginelli Reaction: An Efficient One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1<i>H</i>)-ones
  作者：S. Ramalingam、Pradeep Kumar

  DOI：10.1080/00397910802519174

  日期：2009.3.10

  Abstract Yttria-zirconia–based Lewis acid efficiently catalyzes the three-component cyclocondensation reaction of aldehyde, β-keto ester, and urea or thiourea in refluxing acetonitrile to produce the corresponding dihydropyrimidones in high yields.

  摘要 氧化钇-氧化锆基路易斯酸在乙腈回流中高效催化醛、β-酮酯和尿素或硫脲的三组分环缩合反应，以高产率制备相应的二氢嘧啶酮。
• Isolation, Chemical Modification, and Anticancer Activity of Major Metabolites of the Lichen Parmotrema mesotropum
  作者：Uppuluri Venkata Mallavadhani、Reddy Srilakshmi Tirupathamma、G. Sagarika、Sistla Ramakrishna

  DOI：10.1007/s10600-019-02824-2

  日期：2019.9

  Extensive chromatographic purification of the chloroform–methanol (1:1) extract of the lichen Parmotrema mesotropum led to the isolation of methyl hematommate (1), methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate (2), orcinol (3), and atranorin (4). The two major metabolites (1 and 2) were subjected to chemical modification and a total of 15 analogues were synthesized. The synthesized analogues and their parent compounds were evaluated for their anticancer potential against a panel of five human cancer cell lines. Among the tested samples, compound 1g showed potent activity against three cancer cell lines, namely DU145 (IC50 20.07 μM), MCF-7 (IC50 20.94 μM), and U87MG (IC50 25.32 μM). This compound can be considered as lead a molecule for further development.

  通过对地衣 Parmotrema mesotropum 的氯仿-甲醇（1:1）提取物进行广泛的色谱纯化，分离出了赤藓酸甲酯（1）、2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯（2）、orcinol（3）和 atranorin（4）。对这两种主要代谢物（1 和 2）进行化学修饰后，共合成了 15 种类似物。对合成的类似物及其母体化合物进行了抗癌潜力评估，评估对象包括五种人类癌症细胞系。在测试的样品中，化合物 1g 对三种癌细胞株，即 DU145（IC50 20.07 μM）、MCF-7（IC50 20.94 μM）和 U87MG（IC50 25.32 μM）表现出了强效活性。该化合物可作为进一步开发的先导分子。
• Compositional variation of atranorin‐related components of lichen <i>Myelochroa leucotyliza</i> dependent on extraction solvent and their quantitative analysis by qHNMR
  作者：Manju Ojha、Yun‐Seo Kil、Ui Joung Youn、Young Jun Ok、Hyukjae Choi、Joo‐Won Nam

  DOI：10.1002/pca.3048

  日期：2021.11

  Quantitative nuclear magnetic resonance (qNMR) is one of the effective and reliable quantification tools for natural product research. Myelochroa leucotyliza belongs to the genus Myelochroa, a common foliose lichen genus found in the Korean Peninsula, and has not been quantitatively analysed using NMR. Previous chemical studies on M. leucotyliza have been limited to the main components by traditional

  定量核磁共振 (qNMR) 是用于天然产物研究的有效且可靠的量化工具之一。Myelochroa leucotyliza属于埃希Myelochroa，一个共同的叶状朝鲜半岛发现地衣属，并且尚未使用定量NMR分析。通过传统的薄层色谱 (TLC) 实验，以前对M. leucotyliza 的化学研究仅限于主要成分。
• Synthesis of dimethyl thamnolate and dimethyl hypothamnolate
  作者：K. Aghoramurthy、T.R. Seshadri、G.B. Venkatasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4020(57)88006-5

  日期：1957.1

  haematommate and methy β-orcinol carboxylate respectively. These undergo preferential acylation of the hydroxyl in the meta (5) position and by employing this property, syntheses of dimethyl thamnolate (XVIII) and dimethyl hypothamnolate (VII) have been accomplished.

  通过分别使用血红素甲酯和甲基β-奥西诺酚羧酸酯进行副核氧化，可以方便地制得5-羟基血统硅酸甲酯（XIX）和5-羟基-β-奥西诺醇甲酯（XII）。这些在间位（5）位上经历羟基的优先酰化，并且通过利用该性质，已经完成了二甲基苯磺酸盐（XVIII）和二甲基二苯磺酸盐（VII）的合成。