甲基3-甲酰基-4,6-二羟基-2,5-二甲基苯甲酸酯 | 34874-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基3-甲酰基-4,6-二羟基-2,5-二甲基苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 3-formyl-4,6-dihydroxy-2,5-dimethylbenzoate
• 英文别名: formyl-3-dihydroxy-4,6-dimethyl-2,5-benzoate de methyle；Benzoic acid, 3-formyl-4,6-dihydroxy-2,5-dimethyl-, methyl ester；methyl 5-formyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate
• CAS: 34874-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: STPHTBJNRRRPNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  422.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-甲酰基-4,6-二羟基-2,5-二甲基苯甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 pseudocyphellarin A
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌A和B，地衣假单胞菌

  摘要：

  地衣假单胞菌内生二种假二胞菌假单胞菌素A和B的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680720
• 作为产物：
  描述：

  巴美灵 在 三氯化铝 作用下， 生成 甲基3-甲酰基-4,6-二羟基-2,5-二甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bruun,T., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 2837 - 2851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of thielocin B1 analogues as protein-protein interaction inhibitors of PAC3 homodimer
  作者：Kosuke Ohsawa、Masahito Yoshida、Miho Izumikawa、Motoki Takagi、Kazuo Shin-ya、Naoki Goshima、Takatsugu Hirokawa、Tohru Natsume、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.001

  日期：2018.12

  The synthesis and biological evaluation of thielocin B1 analogues have been demonstrated. Fourteen analogues modified in the central core and terminal carboxylic acid moiety were concisely synthesized by simple esterification or etherification reaction. The evaluation of synthetic analogues as inhibitors of proteasome assembling chaperone (PAC) complexes (the PAC3 homodimer and PAC1/PAC2) revealed

  Thielocin B1类似物的合成和生物学评估已得到证实。通过简单的酯化或醚化反应简明地合成了在中心核和末端羧酸部分中修饰的十四个类似物。对作为蛋白酶体组装伴侣（PAC）复合物（PAC3同型二聚体和PAC1 / PAC2）抑制剂的合成类似物的评估表明，类似天然产物的弯曲结构和末端羧酸基团对其生物学活性至关重要。此外，SAR和计算机对接研究表明，Thielocin B1的二苯醚部分上的所有甲基均通过疏水作用对PAC3同型二聚体产生有效和选择性的抑制作用。
• Biomimetic Synthesis of Meroterpenoids by Dearomatization‐Driven Polycyclization
  作者：Zachary Powers、Adam Scharf、Andrea Cheng、Feng Yang、Martin Himmelbauer、Takaaki Mitsuhashi、Lena Barra、Yoshimasa Taniguchi、Takashi Kikuchi、Makoto Fujita、Ikuro Abe、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201910710

  日期：2019.11.4

  (DMOA)‐derived meroterpenoid scaffolds has yet to be reported despite great interest from the chemistry and biomedical research communities. A concise synthetic route with the potential to access DMOA‐derived meroterpenoids is highly desirable to create a library of related compounds. Herein, we report novel dearomatization methodology followed by polyene cyclization to access DMOA‐derived meroterpenoid frameworks

  尽管化学和生物医学研究界对此表现出极大的兴趣，但法呢基焦磷酸和二甲基奥西林酸（DMOA）衍生的类萜支架的仿生途径尚未有报道。非常需要一条简洁的合成路线，有可能获得 DMOA 衍生的类萜，以创建相关化合物库。在此，我们报告了一种新颖的脱芳构化方法，然后进行多烯环化，通过六个步骤从市售起始材料中获得 DMOA 衍生的半萜类框架。此外，几种法尼基烯烃底物被用来生成结构新颖的、DMOA 衍生的类萜衍生物。 DFT 计算与实验相结合，为观察到的多环化产物的热力学分布提供了理论依据。
• Synthèse d'une nouvelle depsidone dérivée de l'acide furfurique, le diméthoxy-3,8-(diméthoxy-2,4-méthoxycarbonyl-5-diméthyl-3,6-benzyl)-9-triméthyl-1,4,6-oxo-11-11<i>H</i>-dibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>]dioxépinne[1,4]carboxylate-7 de méthyle
  作者：Jan Gunzinger、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1002/hlca.19850680719

  日期：1985.11.13

  Synthesis of a New Depsidone, Derivative of Furfuric Acid: Methyl 3,6-dimethoxy-9-(2,4-dimethoxy-5-methoxycarbonyl-3,6-dimethylbenzyl)-1,4,6-trimethyl-11-oxo-11H-dibenzo[b,e] [1,4]dioxepin-7-carboxylate

  糠酸衍生物新的二甲泼酮的合成：3,6-二甲氧基-9-（2,4-二甲氧基-5-甲氧基羰基-3,6-二甲基苄基）-1,4,6-三甲基-11-氧代甲基11 H-二苯并[ b，e ] [1,4]二氧杂-7-羧酸盐
• Cyclographin, a New Depsidone From the Lichen Catarraphia dictyoplaca
  作者：JA Elix、JA Elix、R Naidu、R Naidu、G Thor、G Thor

  DOI：10.1071/ch9950635

  日期：——

  The new depsidone cyclographin (1) (methyl 2-chloro-4-formyl-3,7-dihydroxy-1,6,9-trimethyl-11-oxo-11H-dibenzo[ b,e ][1,4]dioxepin-8-carboxylate) has been isolated from the lichen Catarraphia dictyoplaca and the structure established by spectroscopic and degradative methods.

  从地衣 Catarraphia dictyoplaca 中分离出了新的去苷酮环志霉素 (1)（2-氯-4-甲酰基-3,7-二羟基-1,6,9-三甲基-11-氧代-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂环庚烷-8-羧酸甲酯），并通过光谱和降解方法确定了其结构。
• Construction of the A–B–C Ring of Simplicissin through an Oxidative Dearomatization/Iodination/[3+2] Annulation Cascade
  作者：Ziwei Zhang、Zezhong Sun、Jianing Song、Hao Guo、Yunxia Wang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03464

  日期：2023.12.8

  analogues. On the basis of the development of an oxidative dearomatization/iodination/[3+2] annulation cascade, a concise synthetic pathway to the A–B–C ring of simplicissin has been successfully established, and the substrate generality of the novel oxidative dearomatization/iodination/[3+2] annulation cascade has been checked.

  作为一种有吸引力的 DMOA 衍生螺萜类化合物，simplicissin 与其他天然类似物具有共同的 A-B-C 环骨架。在氧化脱芳构化/碘化/[3+2]环化级联发展的基础上，成功建立了simplicissin A-B-C环的简明合成途径，并建立了新型氧化脱芳构化/[3+2]环化级联的底物通用性。碘化/[3+2]环化级联已被检查。