巴美灵 | 479-20-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 巴美灵
• 中文别名: 3-甲酰基-2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸-3-羟基-4-(甲氧羰基)-2,5-二甲基苯基酯；荔枝素
• 英文名称: atranorin
• 英文别名: atranorine；3-hydroxy-4-(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylphenyl 3-formyl-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate；(3-hydroxy-4-methoxycarbonyl-2,5-dimethylphenyl) 3-formyl-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
• CAS: 479-20-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₈
• 分子量: 374.347
• InChiKey: YLOYKYXNDHOHHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158°C
• 溶解度：
  氯仿：可溶，DMSO：可溶
• LogP：
  6.140 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Hydroxy-4-(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylphenyl
产品名称
3-formyl-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C19H18O8
分子式
: 374.40 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

黑茶渍素是夏牡丹（Evernia prunastri）代谢物氯阿特诺林（Chloratranorin, C364120）的衍生物，具有抗氧化、抗菌和潜在抗癌作用。

生物活性

Atranorin 是地衣的次生代谢产物。它通过影响 AP-1、Wnt 和 STAT 信号传导并抑制 RhoGTPase 活性来抑制肺癌细胞的运动性和肿瘤发生。

靶点

RhoGTPase

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴美灵 在 氢氧化钾 作用下， 生成 acide formyl-3-dihydroxy-2,4-methyl-6-benzoique
  参考文献：
  名称：

  Schoepf; Heuck; Duntze, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 491, p. 220,239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, α-glucosidase inhibition, and molecular docking studies of novel N-substituted hydrazide derivatives of atranorin as antidiabetic agents
  作者：Thuc-Huy Duong、Asshaima Paramita Devi、Nguyen-Minh-An Tran、Hoang-Vinh-Truong Phan、Ngoc-Vinh Huynh、Jirapast Sichaem、Hoai-Duc Tran、Mahboob Alam、Thi-Phuong Nguyen、Huu-Hung Nguyen、Warinthorn Chavasiri、Tien-Cong Nguyen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127359

  日期：2020.9

  A series of novel N-substituted hydrazide derivatives were synthesized by reacting atranorin, a compound with a natural depside structure (1), with a range of hydrazines. The natural product and 12 new analogues (2–13) were investigated for inhibition of α-glucosidase. The N-substituted hydrazide derivatives showed more potent inhibition than the original. The experimental results were confirmed by

  通过使具有天然depside结构（1）的化合物atranorin与一系列肼反应，可以合成一系列新型的N-取代的酰肼衍生物。天然产物和12个新的类似物（2 - 13）进行了调查抑制α葡糖苷酶。所述Ñ取代肼衍生物表现出更有效的抑制比原来的。通过对接分析证实了实验结果。这项研究表明这些化合物是用于糖尿病治疗的有前途的分子。使用化合物2进行了分子动力学模拟演示了在长达20 ns的仿真过程中使用Gromac的最佳对接模型，以探索复杂配体蛋白的稳定性。此外，所有合成的酶活性的化合物2 - 13针对正常细胞系HEK293，用于评估它们的细胞毒性，进行了评价。
• Depsides: Lichen Metabolites Active against Hepatitis C Virus
  作者：Thi Huyen Vu、Anne-Cécile Le Lamer、Claudia Lalli、Joël Boustie、Michel Samson、Françoise Lohézic-Le Dévéhat、Jacques Le Seyec

  DOI：10.1371/journal.pone.0120405

  日期：——

  A thorough phytochemical study of Stereocaulon evolutum was conducted, for the isolation of structurally related atranorin derivatives. Indeed, pilot experiments suggested that atranorin (1), the main metabolite of this lichen, would interfere with the lifecycle of hepatitis C virus (HCV). Eight compounds, including one reported for the first time (2), were isolated and characterized. Two analogs (5, 6) were also synthesized, to enlarge the panel of atranorin-related structures. Most of these compounds were active against HCV, with a half-maximal inhibitory concentration of about 10 to 70 µM, with depsides more potent than monoaromatic phenols. The most effective inhibitors (1, 5 and 6) were then added at different steps of the HCV lifecycle. Interestingly, atranorin (1), bearing an aldehyde function at C-3, inhibited only viral entry, whereas the synthetic compounds 5 and 6, bearing a hydroxymethyl and a methyl function, respectively, at C-3 interfered with viral replication.

  我们对 Stereocaulon evolutum 进行了深入的植物化学研究，以分离出结构相关的阿曲霉毒素衍生物。事实上，先导实验表明，这种地衣的主要代谢产物阿曲霉素（1）会干扰丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期。研究人员分离并鉴定了八种化合物，包括一种首次报道的化合物（2）。此外，还合成了两种类似物（5、6），以扩大阿特拉诺林相关结构的研究范围。这些化合物大多对 HCV 有活性，半数最大抑制浓度约为 10 至 70 µM，其中苷类的作用比单芳香族酚类更强。最有效的抑制剂（1、5 和 6）随后被添加到 HCV 生命周期的不同阶段。有趣的是，C-3 处具有醛功能的阿曲霉素（1）只抑制病毒的进入，而 C-3 处分别具有羟甲基和甲基功能的合成化合物 5 和 6 则干扰病毒的复制。
• Isolation, semi-synthesis, free-radicals scavenging, and advanced glycation end products formation inhibitory constituents from<i>Parmotrema tinctorum</i>
  作者：P. Pavan Kumar、Bandi Siva、Ajay Anand、Ashok K Tiwari、C. Vekata Rao、Joel Boustie、K. Suresh Babu

  DOI：10.1080/10286020.2019.1628024

  日期：2020.10.2

  lfonic acid) (ABTS)) scavenging and advanced glycation end products (AGEs) formation inhibitory activities. Amongst tested derivatives, 1a, 1d, 1e, 2a, and 5a showed strong ABTS scavenging potentials comparable to Trolox. In addition, these derivatives also manifested moderate AGEs formation inhibitory activities.

  从地衣丙酮提取物的生物测定引导的分离Parmotrema tinctorum（Delise前NYL。）黑尔导致的六个主要酚类组分（隔离1-6）。使用NMR和质谱技术建立化合物结构。此外，为了在这些支架上开发文库，制备了一系列半合成衍生物（1a-1f，2a-2b，3a，5a），并研究了它们的自由基（2,2-二苯基-1-picylhydrazyl和2 ，2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS））清除和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制活性。在测试的衍生物中，1a，1d，1e，2a和5a具有与Trolox相当的ABTS清除潜力。另外，这些衍生物还表现出中等的AGEs形成抑制活性。
• Compositional variation of atranorin‐related components of lichen <i>Myelochroa leucotyliza</i> dependent on extraction solvent and their quantitative analysis by qHNMR
  作者：Manju Ojha、Yun‐Seo Kil、Ui Joung Youn、Young Jun Ok、Hyukjae Choi、Joo‐Won Nam

  DOI：10.1002/pca.3048

  日期：2021.11

  Quantitative nuclear magnetic resonance (qNMR) is one of the effective and reliable quantification tools for natural product research. Myelochroa leucotyliza belongs to the genus Myelochroa, a common foliose lichen genus found in the Korean Peninsula, and has not been quantitatively analysed using NMR. Previous chemical studies on M. leucotyliza have been limited to the main components by traditional

  定量核磁共振 (qNMR) 是用于天然产物研究的有效且可靠的量化工具之一。Myelochroa leucotyliza属于埃希Myelochroa，一个共同的叶状朝鲜半岛发现地衣属，并且尚未使用定量NMR分析。通过传统的薄层色谱 (TLC) 实验，以前对M. leucotyliza 的化学研究仅限于主要成分。
• NATURAL BEVERAGE COMPOSITION CONTAINING ARQIAT EXTRACT FREE FROM CAFFEINE AND PHOSPHORIC ACID
  申请人：Qarshi Brands (SMC) (Pvt) Ltd.

  公开号：EP3616533A1

  公开（公告）日：2020-03-04

  The present invention provides a novel herbal based beverage composition comprising a herbal distillates (Arqiat) extracted from natural herbs like rose, sandal, khas and ushna, water, at least one sweetener, at least one acidulant, a colorant, a preservative, a stabilizing agent and a flavoring agent, wherein the beverage composition is free from caffeine and phosphoric acid. The invention further provides a method for preparing the natural beverage composition comprising the steps of: dissolving the sugar in herbal distillates (Arqiat) extract of herbs (rose, sandal, khas and ushna) with acidity regulator (buffer) and preservative; heating and stirring the mixture to dissolve all the ingredients until the temperature reaches in range of 70 °C to 75 °C, transferring the syrup into the cooking pans and cooked it at boiling to adjust the Bricks. Stop heating when boil and add sweetener and color in the syrup followed by filtering and cooling the syrup. Dilute the unflavored syrup with treated water to make the finish syrup up to volume and add flavor and stabilizer in the prepared syrup and testing the resultant beverage for pH, Brix and acidity tests, and filling the prepared beverage into the final container through carbo cooler.

  本发明提供了一种新型草本饮料组合物，包括从玫瑰、檀香、卡斯和乌斯纳等天然草本植物中提取的草本蒸馏物（Arqiat）、水、至少一种甜味剂、至少一种酸味剂、着色剂、防腐剂、稳定剂和调味剂，其中饮料组合物不含咖啡因和磷酸。本发明进一步提供了一种制备天然饮料组合物的方法，包括以下步骤：将糖溶解在草本植物（玫瑰、檀香、卡斯和乌斯纳）的草本植物蒸馏物（Arqiat）提取物中，并加入酸度调节剂（缓冲剂）和防腐剂；加热并搅拌混合物以溶解所有成分，直到温度达到 70 °C 至 75 °C 的范围内，将糖浆转移到烹饪锅中，在沸腾状态下烹饪以调节砖块。煮沸后停止加热，在糖浆中加入甜味剂和色素，然后过滤并冷却糖浆。用处理过的水稀释无味糖浆，使其达到成品糖浆的体积，在制备好的糖浆中添加香精和稳定剂，对制备好的饮料进行 pH 值、Brix 值和酸度测试，然后通过碳水化合物冷却器将制备好的饮料装入最终容器中。