ethyl 4-benzylfuro<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate | 132120-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: ethyl 4-benzylfuro<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-benzylfuro[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 132120-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: YWFIRSXUJHUGAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-benzylfuro<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 copper chromite 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1H-吲哚-4,5-二羧酸,6-羟基-1-(苯基甲基)-,二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-Benzylfuro[3,2-b]pyrroles

  摘要：

  本文介绍了制备4-苄基呋喃[3,2-b]吡咯的方法，并讨论了它们与选择性双烯丙烃的反应。利用4-乙酰基呋喃[3,2-b]吡咯制备呋喃[3,2-b]吡咯的4-取代衍生物，以及合成乙酸乙酯基4-(2-和4-硝基苄基)呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯，用于与1,4-二氮杂环系统融合。

  DOI：

  10.1135/cccc19921487
• 作为产物：
  描述：

  4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 、 氯化苄 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到ethyl 4-benzylfuro<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-Benzylfuro[3,2-b]pyrroles

  摘要：

  本文介绍了制备4-苄基呋喃[3,2-b]吡咯的方法，并讨论了它们与选择性双烯丙烃的反应。利用4-乙酰基呋喃[3,2-b]吡咯制备呋喃[3,2-b]吡咯的4-取代衍生物，以及合成乙酸乙酯基4-(2-和4-硝基苄基)呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯，用于与1,4-二氮杂环系统融合。

  DOI：

  10.1135/cccc19921487

文献信息

• Synthesis and Reactions of Furo[3,2-b]pyrrole Type Aldehydes
  作者：Alžbeta Krutošíková、Miloslava Dandárová、Juraj Alföldi

  DOI：10.1135/cccc19932139

  日期：——

  The synthesis of ethyl 2-formyl-4-benzylfuro[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate (I) is described. A series of furo[3,2-b]pyrrole-2-carbaldehyde 2,6-dialkylphenylhydrazones (IIa - IIg) and dimethylhydrazones (IIIa - IIId) were prepared. By reaction of title compounds with hydroxylammonium chloride in acetic anhydride in the presence of pyridine corresponding cyano-substituted compounds (IVa - IVd) were obtained. Alkaline hydrolysis of IVa - IVd gave Va - Vb and the reaction with sodium azide and ammonium chloride in dimethylformamide led to VIa - VId. the structure of the compounds have been proved by UV, IR, ¹H and ¹³C NMR spectra.

  描述了乙酸2-甲酰基-4-苄基呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯（I）的合成。制备了一系列呋喃[3,2-b]吡咯-2-甲醛2,6-二烷基苯肼酮（IIa - IIg）和二甲基肼酮（IIIa - IIId）。通过将标题化合物与乙酸酐中的羟胺盐和吡啶反应，在生成的氰基取代化合物（IVa - IVd）中。对IVa - IVd进行碱性水解得到Va - Vb，并在二甲基甲酰胺中与叠氮化钠和氯化铵反应得到VIa - VId。这些化合物的结构已通过UV、IR、1H和13C NMR谱证明。