ethyl 2-formyl-4H-furo<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate | 106513-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: ethyl 2-formyl-4H-furo<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)furo[3,2-b]naphtho[2,3-d]furan-5,10-dione；ethyl 2-formyl-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 106513-93-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: LLUAFZCHNRGEKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-formyl-4H-furo<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-cyano-4H-furo<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Furo[3,2-b]pyrrole Type Aldehydes

  摘要：

  描述了乙酸2-甲酰基-4-苄基呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯（I）的合成。制备了一系列呋喃[3,2-b]吡咯-2-甲醛2,6-二烷基苯肼酮（IIa - IIg）和二甲基肼酮（IIIa - IIId）。通过将标题化合物与乙酸酐中的羟胺盐和吡啶反应，在生成的氰基取代化合物（IVa - IVd）中。对IVa - IVd进行碱性水解得到Va - Vb，并在二甲基甲酰胺中与叠氮化钠和氯化铵反应得到VIa - VId。这些化合物的结构已通过UV、IR、1H和13C NMR谱证明。

  DOI：

  10.1135/cccc19932139
• 作为产物：
  描述：

  4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到ethyl 2-formyl-4H-furo<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kralovicova, Eva; Krutosikova, Alzbeta; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 1, p. 106 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Substituted Furan-2-carboxaldehydes and Furo[b]pyrrole Type Aldehydes with Hippuric Acid
  作者：Zita Puterová、Heinz Sterk、Alžbeta Krutošíková

  DOI：10.3390/90100011

  日期：——

  3-oxazol-5(4H)-ones were prepared by reactions of hippuric acid with substituted furan-2-carboxaldehydes or furo[b]pyrrole type aldehydes. The reactivity of various furan-2-carboxaldehyde derivatives in this reaction is discussed. The effect of microwave irradiation on some condensation reactions was compared with "classical" conditions. The results show that microwave irradiation shortens the reaction

  4-杂亚芳基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮是通过马尿酸与取代的呋喃-2-甲醛或呋喃[b]吡咯型醛反应制备的。讨论了该反应中各种呋喃-2-甲醛衍生物的反应性。将微波辐射对某些缩合反应的影响与“经典”条件进行了比较。结果表明，微波辐射缩短了反应时间，同时提供了相当的产率。元素分析、UV、IR 和 1D NMR 证明了新合成化合物的结构。2D NMR 光谱测量证实碳-碳双键处的构型对应于产物的纯 E 异构体。
• Kralovicova, Eva; Krutosikova, Alzbeta; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 8, p. 1685 - 1691
  作者：Kralovicova, Eva、Krutosikova, Alzbeta、Kovac, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——
• Sorotskaya, L.N.; Badovskaya, L.A.; Kaklyugina, T.Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.2, p. 159 - 165
  作者：Sorotskaya, L.N.、Badovskaya, L.A.、Kaklyugina, T.Ya.、Belenkii, L.A.、Ignatenko, A.V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SOROTSKAYA, L. N.;BADOVSKAYA, L. A.;KAKLYUGINA, T. YA.;BELENKIJ, L. I.;IG+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 175-182
  作者：SOROTSKAYA, L. N.、BADOVSKAYA, L. A.、KAKLYUGINA, T. YA.、BELENKIJ, L. I.、IG+

  DOI：——

  日期：——
• KRADOVICOVA E.; KRUTOSIKOVA A.; KOVAC J., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 51,(1986) N 8, 1685-1691
  作者：KRADOVICOVA E.、 KRUTOSIKOVA A.、 KOVAC J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图