4H-呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-4-酮,2,3-二苯基- | 104332-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4H-呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-4-酮,2,3-二苯基-
• 英文名称: 2,3-diphenyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-one；2,3-diphenylfuro[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 104332-53-8
• 化学式: C₂₃H₁₄O₃
• 分子量: 338.362
• InChiKey: PVKPOYQVNPAKQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-190 °C
• 沸点：
  524.3±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-4-酮,2,3-二苯基- 在 碘苯二乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-benzoyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化[2 + 2 + 1]氧化4-羟基香豆素与未活化内部炔烃的氧化态：获得螺环戊二烯-色尔曼-2,4-二酮配合物

  摘要：

  AbstractHerein, we report our new results regarding a palladium‐catalyzed [2+2+1] oxidative annulation of 4‐hydroxycoumarins with unactivated internal alkynes, which affords a new class of compounds: the spiro cyclopentadiene‐chroman‐2,4‐diones.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300893
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙酮肟 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4H-呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-4-酮,2,3-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  通过4-羟基香豆素和酮肟之间的铜催化环化反应 获得取代的呋喃香豆素的新途径†

  摘要：

  开发了一种通过4-羟基香豆素和酮肟之间的铜催化环化反应取代呋喃香豆素的新途径。CuBr 2表现出比其他铜盐更高的活性，从而以高收率提供了所需的呋喃香豆素。在没有化学计量外部氧化剂的情况下，转化容易进行。这种综合策略的意义将是：（1）容易获得的起始材料；（2）低成本催化剂CuBr 2；（3）没有化学计量的外部氧化剂。该协议是取代呋喃香豆素合成中先前方法的补充。

  DOI：

  10.1039/c8ob01064a

文献信息

• Iodine-mediated formal [3 + 2] annulation for synthesis of furocoumarin from oxime esters
  作者：Quyen T. Pham、Phong Q. Le、Ha V. Dang、Hiep Q. Ha、Huong T. D. Nguyen、Thanh Truong、Tri Minh Le

  DOI：10.1039/d0ra07566c

  日期：——

  A novel synthesis of furocoumarins was developed by a reaction between oxime esters and 4-hydroxycoumarins. The reaction was proposed to undergo radical mechanism mediated by iodine, a cheap and common laboratory reagent. Mechanistic studies showed the key for the successful transformation was the presence of α-iodoimine intermediate which facilitated the ring-closing step. The developed conditions

  通过肟酯和 4-羟基香豆素之间的反应开发了一种新的呋喃香豆素合成方法。该反应被认为经历了由碘介导的自由基机制，碘是一种廉价且常见的实验室试剂。机理研究表明，成功转化的关键是存在促进闭环步骤的α-碘亚胺中间体。所开发的条件产生了良好的官能团耐受性，具有广泛的高规格呋喃香豆素产品。这种策略在杂环化合物的其他合成中应用的潜力是高度可实现的。
• Benzofuran synthesis via copper-mediated oxidative annulation of phenols and unactivated internal alkynes
  作者：Ruyi Zhu、Jiangbo Wei、Zhangjie Shi

  DOI：10.1039/c3sc51489g

  日期：——

  example of copper-mediated oxidative annulation of phenols and unactivated internal alkynes to afford benzofuran derivatives was reported. Various phenols and unactivated internal alkynes were successfully employed. Mechanistic studies disclosed a new strategy on annulations of alkynes with phenols through reversible electrophilic carbocupration of phenol followed by alkyne insertion and cyclization

  据报道，苯酚和未活化的内部炔烃通过铜介导的氧化环化反应制得苯并呋喃衍生物的第一个例子。成功地使用了各种酚和未活化的内部炔烃。机理研究揭示了通过可逆的亲电子碳载量使炔烃与苯酚环化的新策略。苯酚 然后进行炔烃插入和环化。
• Phosphine-Mediated MBH-Type/Acyl Transfer/Wittig Sequence for Construction of Functionalized Furo[3,2-<i>c</i>]coumarins
  作者：Sandip Sambhaji Vagh、Bo-Jhih Hou、Athukuri Edukondalu、Pin-Ching Wang、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04082

  日期：2021.2.5

  A new method for the construction of functionalized furo[3,2-c]coumarins via MBH-type/acyl-transfer/Wittig reaction is reported. The current approach would open a new route for the simultaneous formation of two rings in a one-pot reaction which is accompanied by incorporation of a keto functionality on the furan ring by activating the terminal alkynoates with phosphine. Furthermore, this protocol could

  报道了一种通过MBH型/酰基转移/ Wittig反应构建功能化呋喃[3,2- c ]香豆素的新方法。当前的方法将为在一锅法反应中同时形成两个环开辟新的途径，其伴随有通过用膦活化末端炔酸酯在呋喃环上并入酮官能团。此外，该方案还可以适用于内部炔酸/丙酰胺，通过排除酰基转移反应来生成2,3-二取代的呋喃[3,2- c ]香豆素/呋喃[3,2- c ]喹啉酮。
• Atom-economical chemoselective synthesis of furocoumarins via cascade palladium catalyzed oxidative alkoxylation of 4-oxohydrocoumarins and alkenes
  作者：Xian-chun Tan、Hai-yuan Zhao、Ying-ming Pan、Na Wu、Heng-shan Wang、Zhen-feng Chen

  DOI：10.1039/c4ra15732j

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of furo[3,2-c]coumarins from readily available 4-oxohydrocoumarins and alkenes in the presence of a catalytic amount of Pd(CF₃COO)₂ has been developed.

  已开发出一种从易得的4-氧代香豆素和烯烃合成呋喃[3,2-c]香豆素的新颖高效程序，该程序在Pd(CF3COO)2的催化下进行。
• Boron Trifluoride Etherate-Controlled Reactions of Methyl Enol Ethers: Selective Synthesis of Dihydrofuro[3,2-c]chromenone and Furo[3,2-c]chromenone Derivatives
  作者：Faiz Ahmed Khan、Sarwat Asma Ziya Ahmad

  DOI：10.1055/a-1912-3884

  日期：——

  A facile one-step synthetic approach to dihydrofuro-[3,2-c]chromenones and furo[3,2-c]chromenones by the reaction of methyl enol ethers with 4-hydroxycoumarins under metal-free conditions is presented. Dihydrofuro[3,2-c]chromenones and furo[3,2-c]-chromenones were selectively obtained by controlling the stoichiometry of boron trifluoride diethyl etherate. An unexpected aryl-group migration followed

  提出了一种在无金属条件下通过甲基烯醇醚与 4-羟基香豆素反应来简便地一步合成二氢呋喃-[3,2- c ]色酮和呋喃[3,2 - c ]色酮的方法。通过控制三氟化硼乙醚合物的化学计量，选择性地得到二氢呋喃[3,2- c ]色酮和呋喃[3,2- c ]-色酮。据报道，芳基迁移后呋喃部分芳构化，导致各种呋喃[3,2- c ]色烯酮衍生物的收率良好。