4-benzylfuro<3,2-b>pyrrole-5-carboxylic acid | 144658-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: 4-benzylfuro<3,2-b>pyrrole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-benzyl-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid；4-benzylfuro[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
• CAS: 144658-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01465770
• 分子量: 241.246
• InChiKey: PJUQHQBKPMPLLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylfuro<3,2-b>pyrrole-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-4-benzyl-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  包含杂环甲酰胺部分作为碳酸酐酶抑制剂的新型磺胺衍生物

  摘要：

  碳酸酐酶 (CA) 是普遍存在的金属酶，涉及多种疾病。有 15 种人类 CA (hCA) 亚型，它们的高度同源性对发现没有脱靶副作用的潜在药物提出了挑战。出于这个原因，正在进行许多合成和药理学研究工作，以实现 CA 活性调节剂的全部药理学潜力。我们在这里报告了一系列含有杂环甲酰胺部分的新型磺胺衍生物，这些衍生物被评估为针对生理相关亚型 hCA I、II、IX 和 XII 的 CA 抑制剂。其中一些对同种型 hCA II 和 hCA XII 显示出选择性。对这些化合物中的一些在同种型 hCA II 和 XII 上进行了分子对接，以了解与活性位点氨基酸残基的可能相互作用，

  DOI：

  10.3390/ph14080828
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-benzyl-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-benzylfuro<3,2-b>pyrrole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  包含杂环甲酰胺部分作为碳酸酐酶抑制剂的新型磺胺衍生物

  摘要：

  碳酸酐酶 (CA) 是普遍存在的金属酶，涉及多种疾病。有 15 种人类 CA (hCA) 亚型，它们的高度同源性对发现没有脱靶副作用的潜在药物提出了挑战。出于这个原因，正在进行许多合成和药理学研究工作，以实现 CA 活性调节剂的全部药理学潜力。我们在这里报告了一系列含有杂环甲酰胺部分的新型磺胺衍生物，这些衍生物被评估为针对生理相关亚型 hCA I、II、IX 和 XII 的 CA 抑制剂。其中一些对同种型 hCA II 和 hCA XII 显示出选择性。对这些化合物中的一些在同种型 hCA II 和 XII 上进行了分子对接，以了解与活性位点氨基酸残基的可能相互作用，

  DOI：

  10.3390/ph14080828

文献信息

• Substituted 4-Benzylfuro[3,2-b]pyrroles
  作者：Alžbeta Krutošíková、Mikuláš Hanes

  DOI：10.1135/cccc19921487

  日期：——

  Preparation of 4-benzylfuro[3,2-b]pyrroles is described and their reactions with selected dienophiles are discussed. Utilization of 4-acetylfuro[3,2-b]pyrroles for preparation of 4-substituted derivatives of furo[3,2-b]pyrrole and the synthesis of ethyl 4-(2- and 4-nitrobenzyl)furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylates for fusing to a 1,4-diazepine system is presented.

  本文介绍了制备4-苄基呋喃[3,2-b]吡咯的方法，并讨论了它们与选择性双烯丙烃的反应。利用4-乙酰基呋喃[3,2-b]吡咯制备呋喃[3,2-b]吡咯的4-取代衍生物，以及合成乙酸乙酯基4-(2-和4-硝基苄基)呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯，用于与1,4-二氮杂环系统融合。