1-[1-Hydroxy-2-(5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-ethyl]-4,4-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-[1-Hydroxy-2-(5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-ethyl]-4,4-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: Lachnumlactone A；1-[1-hydroxy-2-(2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl)ethyl]-4,4-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: UQOLUJIRDKSNLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-[1-Hydroxy-2-(5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-ethyl]-4,4-dimethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid 1-(4,4-dimethyl-2-oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)-2-(5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  子囊Lachnum papyraceum（Karst。）岩溶的新杀虫剂具有杀线虫和抗菌活性。八。与菌根素A结构相关的次要代谢产物的分离，结构测定和生物学活性

  摘要：

  五个新的次要代谢物，纸莎草D（6），6-O-甲基pa草B（9），6-O-甲基pa草C（10），拉克呋喃A（11）和拉克内酯A（12a），以及已知的氯菌根醇A（ 4）已经从子囊菌Lachnum papyraceum的培养液的提取物中分离出来。这些化合物的结构通过光谱学方法确定，与杀线虫和抗生素菌根A（1）在结构上相关，后者也由真菌产生。与菌根素A相比，新化合物的杀线虫，抗生素和细胞毒性活性较弱（1）。Papyracon D（6）具有最高的抗生素活性，而lachnumlactone A（12a）具有最大的杀线虫性和细胞毒性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.447

文献信息

• New Metabolites with Nematicidal and Antimicrobial Activities from the Ascomycete Lachnum papyraceum (Karst.) Karst. VIII. Isolation, Structure Determination and Biological Activities of Minor Metabolites Structurally Related to Mycorrhizin A.
  作者：RUDONG SHAN、MARC STABLER、OLOV STERNER、HEIDRUN ANKE

  DOI：10.7164/antibiotics.49.447

  日期：——

  Five new minor metabolites, papyracon D (6), 6-O-methylpapyracon B (9), 6-O-methylpapyracon C (10), lachnumfuran A (11) and lachnumlactone A (12a), together with the known chloromycorrhizinol A (4), have been isolated from extracts of the culture fluids of the ascomycete Lachnum papyraceum. The compounds, which structures were determined by spectroscopic methods, are structurally related to the nematicidal

  五个新的次要代谢物，纸莎草D（6），6-O-甲基pa草B（9），6-O-甲基pa草C（10），拉克呋喃A（11）和拉克内酯A（12a），以及已知的氯菌根醇A（ 4）已经从子囊菌Lachnum papyraceum的培养液的提取物中分离出来。这些化合物的结构通过光谱学方法确定，与杀线虫和抗生素菌根A（1）在结构上相关，后者也由真菌产生。与菌根素A相比，新化合物的杀线虫，抗生素和细胞毒性活性较弱（1）。Papyracon D（6）具有最高的抗生素活性，而lachnumlactone A（12a）具有最大的杀线虫性和细胞毒性。