heptadecane-2,11-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptadecane-2,11-dione
• 英文别名: 2,11-heptadecanedione
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: WUKWFETWYHYSAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉豆蔻醛 、 heptadecane-2,11-dione 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 18-hydroxy-7,16-hentriacontanedione
  参考文献：
  名称：

  来自 Agropyron dasystachyum、agropyron riparium 和 Agropyron elongatum 的表皮蜡

  摘要：

  摘要 来自 Agropyron dasystachyum var. 全株的表皮蜡。砂门、A. riparium 和 A. elongatum 含有碳氢化合物 (5–8%)、长链酯 (12–15%) 和游离酸 (2–5%)。主要的酯类是 C34C56 酯，衍生自 C16C30 酸和醇（1-六十二烷醇是主要醇），但也存在 C31、C33 和 C35 酯（3-11%）。后一种酯是C13和C15 2-链烷醇的C18和C20酸酯。A. dasystachyum 蜡含有 2% 的游离醇，A. riparium 蜡含有 17%，A. elongatum 蜡含有 11%（1-六十二烷醇是每种中的主要醇）。A. riparium 蜡中存在二酯 (2%)，即由 (E)-2-链烯酸酯化的 C8C12 二醇。十三烷-14,16-二酮存在：29% 在 A. dasystachyum 蜡中，32% 在 A. riparium

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)80097-1
• 作为产物：
  描述：

  7-oxotridecanoic acid 、 5-氧代己酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 heptadecane-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  来自 Agropyron dasystachyum、agropyron riparium 和 Agropyron elongatum 的表皮蜡

  摘要：

  摘要 来自 Agropyron dasystachyum var. 全株的表皮蜡。砂门、A. riparium 和 A. elongatum 含有碳氢化合物 (5–8%)、长链酯 (12–15%) 和游离酸 (2–5%)。主要的酯类是 C34C56 酯，衍生自 C16C30 酸和醇（1-六十二烷醇是主要醇），但也存在 C31、C33 和 C35 酯（3-11%）。后一种酯是C13和C15 2-链烷醇的C18和C20酸酯。A. dasystachyum 蜡含有 2% 的游离醇，A. riparium 蜡含有 17%，A. elongatum 蜡含有 11%（1-六十二烷醇是每种中的主要醇）。A. riparium 蜡中存在二酯 (2%)，即由 (E)-2-链烯酸酯化的 C8C12 二醇。十三烷-14,16-二酮存在：29% 在 A. dasystachyum 蜡中，32% 在 A. riparium

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)80097-1

文献信息

• Application of Rh(I)-Catalyzed C−H Bond Activation to the Ring Opening of 2-Cycloalkenones in the Presence of Amines
  作者：Chul-Ho Jun、Choong Woon Moon、Sung-Gon Lim、Hyuk Lee

  DOI：10.1021/ol025816e

  日期：2002.5.1

  Herein described is the application of the Rh(1)-catalyzed C-H bond activation to the ring-opening of 2-cycloalkenones in the presence of cyclohexylamine. This reaction includes the C-C double bond cleavage of 2-cycloalkenones through the conjugate addition of cyclohexylamine followed by the retro-Mannich-type fragmentation. The resulting ring-opened intermediates subsequently underwent either chelation-assisted hydroacylation to afford a ring-opened dicarbonyl compound or beta-alkylation via a ring contraction.