2'-hydroxy-3',5'-dichloro-4-4'-chlorophenylchalcone | 185456-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-3',5'-dichloro-4-4'-chlorophenylchalcone
• 英文别名: 2'-Hydroxy-4,3',5'-trichlorochalcone；3-(4-chlorophenyl)-1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 185456-07-9
• 化学式: C₁₅H₉Cl₃O₂
• 分子量: 327.594
• InChiKey: WWLYABRIEBRVJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-3',5'-dichloro-4-4'-chlorophenylchalcone 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到2,4-Dichloro-6-[5-(4-chloro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Shah, Manish; Patel, Pankaj; Korgaokar, Sushil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 12, p. 1282 - 1286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 在 sodium acetate 、 氯 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-hydroxy-3',5'-dichloro-4-4'-chlorophenylchalcone
  参考文献：
  名称：

  Rajput, P. R.; Gajbhiye, A. V.; Bhade, M. W., Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 12, p. 5699 - 5701,3

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IODINE CATALYZED CASCADE SYNTHESIS OF FLAVONE DERIVATIVES FROM 2'-ALLYLOXY-α, β-DIBROMOCHALCONES
  作者：BEENA R NAWGHARE、SUNIL V GAIKWAD、ABDUL RAHEEM、PRADEEP D LOKHANDE

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100009

  日期：——

  Synthesis of flavones from 2'-allyloxy-α, β-dibromochalcones has been described. The iodine induced oxidative cyclization of 2'-allyloxy-α, β-dibromochalcones results into the formation of 3-bromoflavanones which ultimately gives flavones. Dehydrobromination of 3-bromoflavanone to give flavone is the preferred reaction over dehydrogenation. 6 3-Bromoflavones are used in drugs and for synthesis of alkylated

  已经描述了由2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮合成黄酮。碘诱导的2'-烯丙氧基-α，β-二溴代邻苯二甲醛的氧化环化作用导致形成3-溴代黄酮，最终产生黄酮。3-溴黄酮的脱氢溴化反应得到黄酮是优于脱氢的优选反应。6 3-溴代黄酮用于药物和烷基化和芳基化的黄酮的合成。观察到具有溴取代基的各种查耳酮，黄酮和黄烷酮具有抗结核活性。7 6-溴黄酮已显示出对中心苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力和对小鼠的抗焦虑作用。8个3-异黄酮用于合成类黄酮。9脱溴1 已经报道了在烯烃存在下通过使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）形成2-双（溴甲基）芳烃，并且催化量的碘。10作为先前研究11的延伸，我们对2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮的合成感兴趣，该合成法通过在二甲基亚砜试剂中使用碘来产生相应的3-溴代黄酮。在较早的工作中，当2'-烯丙氧基查耳酮与DMSO-1 2试剂反应时，烯丙基被平滑除去，然后环化
• Selective O-deallylation of dihydropyrazoles by molecular iodine in the presence of active N-allyl and formyl groups
  作者：Vivek T. Humne、Kamal Hasanzadeh、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1007/s11164-012-0581-2

  日期：2013.2

  Selective O-deallylation of dihydropyrazoles has been achieved by use of iodine (10 mol%) in PEG-400 as ecofriendly solvent. Iodine (10 mol%) in dimethyl sulfoxide at 100 °C also afforded O-deallylation with aromatization compatible with highly reactive N-allyl and formyl groups. The function of iodine in the synthesis of substituted pyrazoles under different conditions is described.

  在PEG-400中加入10 mol%的碘作为环保溶剂，实现了二氢吡唑的选择性O-脱烷基化。在100 °C下，在二甲基亚砜中加入10 mol%的碘，也能实现O-脱烷基化，且与高反应性的N-烯丙基和甲酰基的芳香化相容。本文介绍了碘在不同条件下合成取代吡唑的作用。
• Sawant; Gill; Nirwan, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 4, p. 297 - 300
  作者：Sawant、Gill、Nirwan

  DOI：——

  日期：——