3,3-dimethyl-9-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[c]acridine-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-9-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[c]acridine-1-one
• 英文别名: 7-(4-fluorophenyl)-10,10-dimethyl-9,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-one；CCDC-760560；7-(4-Fluorophenyl)-10,10-dimethyl-7,9,11,12-tetrahydronaphtho[1,2-b]quinolin-8-one
• 化学式: C₂₅H₂₂FNO
• 分子量: 371.454
• InChiKey: AHYNWWTWJFIDFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 1-萘胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3,3-dimethyl-9-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[c]acridine-1-one
  参考文献：
  名称：

  l-Proline-catalysed one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-ones at room temperature

  摘要：

  事实证明，乙醇中只有 10 摩尔的 l-脯氨酸是一种非常有效的催化剂，可在室温下一次合成多种高取代的四氢苯并[c]吖啶-8(7H)-酮。该工艺的主要优点是产率高、催化剂成本低、易于操作，而且产品可直接从热乙醇中重结晶。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.12.001

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of polyhydrobenzoacridine-1-one derivatives under microwave irradiation without catalyst
  作者：Shujiang Tu、Runhong Jia、Bo Jiang、Yan Zhang、Junyong Zhang

  DOI：10.1002/jhet.5570430629

  日期：2006.11

  A series of 3,3-dimethyl-9-substituted-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[c] acridine-1-ones and 3,3-dimethyl-9-substituted-1,2,3,4,9,10-hexahydrobenzo[a] acridine-1-ones were synthesized by the reaction of an aldehyde, α-naphthylamine or β-naphthylamine and dimedone under microwave irradiation with short times and high yields.

  一系列3,3-二甲基-9-取代的1,2,3,4,9,10-六氢苯并[ c ] a啶-1-酮和3,3-二甲基-9-取代的1,2,3通过醛，α-萘胺或β-萘胺与二甲酮在微波辐射下短时间，高收率反应合成了4,9,10-六氢苯并[ a ] a啶-1-酮。
• One-pot Preparation of Fluorinated Polyhydrobenzoacridine-1-one Derivatives under Microwave Irradiation and Solvent-free Conditions
  作者：Jianan Jin、Jianmin Zhang、Fengrui Liu、Wenli Shang、Yong Xin、Shizheng Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.201090211

  日期：——

  of fluorine‐containing polyhydrobenzoacridines was accomplished by a three‐component coupling of fluorinated aldehyde, α‐naphthylamine, and 1,3‐cyclohexanedione or dimedone under microwave irradiation and solvent‐free conditions without catalyst. All new compounds were obtained in moderate to good yields and characterized by standard spectroscopic methods.

  在微波辐射和无溶剂条件下，无催化剂的情况下，氟化醛，α-萘胺和1,3-环己二酮或二甲酮的三组分偶联可实现含氟聚氢苯并ac啶的便捷高效合成。所有新化合物均以中等至良好的收率获得，并通过标准光谱法进行了表征。
• An efficient and convenient heterogeneous Cu/MCM-41 catalyst for the synthesis of 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one derivatives
  作者：Shankar D. Dhengale、Tanaji R. Bhosale、Sachin B. Shinde、Chandrashekhar V. Rode、Govind B. Kolekar、Prashant V. Anbhule

  DOI：10.1007/s11164-023-04962-3

  日期：2023.4

  An efficient and convenient method for synthesis of 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one derivatives using Cu/MCM-41 (20 mg) as heterogeneous catalyst. The advantages have an excellent product yield within a short time and easy work-up procedure, and the products have directly recrystallized from hot methanol with cost-effective catalyst. One-pot three-component reaction from aromatic aldehydes

  一种使用 Cu/MCM-41 (20 mg) 作为非均相催化剂合成 7,10,11,12-四氢苯并[c]吖啶-8(9H)-one 衍生物的高效便捷方法。其优点是在短时间内具有优异的产品收率和简单的后处理程序，并且产品使用具有成本效益的催化剂直接从热甲醇中重结晶。以乙醇为溶剂，在回流条件下，进行了芳香醛、环状1,3-二羰基化合物和1-萘胺的一锅三元反应。此外，催化剂回收方便，高效重复利用，可循环使用。 图形概要
• l-Proline-catalysed one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-ones at room temperature
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Parinaz Aghamohammadi

  DOI：10.1016/j.crci.2011.12.001

  日期：2012.5

  Résumé Only 10 mol% of l-Proline in ethanol proved to be a very efficient catalyst for the one-pot synthesis of a wide variety of highly substituted tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-ones at room temperature. The key advantages of this process are high yields, cost effectiveness of the catalyst, easy work-up and the products can be directly recrystallized from hot ethanol.

  事实证明，乙醇中只有 10 摩尔的 l-脯氨酸是一种非常有效的催化剂，可在室温下一次合成多种高取代的四氢苯并[c]吖啶-8(7H)-酮。该工艺的主要优点是产率高、催化剂成本低、易于操作，而且产品可直接从热乙醇中重结晶。