mukonicine | 88607-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: mukonicine
• 英文别名: Mukonicine；8,10-dimethoxy-3,3,5-trimethyl-11H-pyrano[3,2-a]carbazole
• CAS: 88607-43-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: APZRRMFSHXMDTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  233-234°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mukonicine 在 锌 作用下， 生成 3-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Mukonicine，一种来自 murraya koenigii 叶子的咔唑生物碱

  摘要：

  摘要 从墨兰叶中分离得到一种新型咔唑生物碱mukonicine。从物理方法结合化学证据确定其结构为 1,2-[2:2-二甲基-Δ 3 -吡喃]-3-甲基-6,8-二甲氧基咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80178-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基溴苯 在 potassium carbonate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸酐 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -5.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 133.33h， 生成 mukonicine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Pyrano[3,2-a]carbazole Alkaloids Koenine, Koenimbine, Koenigine, Koenigicine, and Structural Reassignment of Mukonicine

  摘要：

  Using the palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of a diarylamine and the annulation of a dimethylpyran ring by Lewis acid promoted reaction with prenal as key steps, the total syntheses of the 6-oxygenated pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids koenine and koenimbine, and of the 6,7-dioxygenated pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids koenigine and koenigicine (koenimbidine, koenidine) were achieved. Moreover, these studies led to an improved synthetic route to the 2,6-dioxygenated carbazole alkaloid glycozolidol. Mukonicine, originally published as 6,8-dimethoxypyrano[3,2-a]carbazole, was found to be identical with koenigicine.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560359