1,2,3-tribenzoylcyclopropane | 877469-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-tribenzoylcyclopropane
• 英文别名: trans-1,2,3-Tribenzoylcyclopropan；1,2,3-Tribenzoyl-cyclopropan；trans-1,2,3-tribenzoylcyclopropane；Cyclopropane, 1,2,3-tribenzoyl-, trans-；(2,3-dibenzoylcyclopropyl)-phenylmethanone
• CAS: 877469-07-3
• 化学式: C₂₄H₁₈O₃
• 分子量: 354.405
• InChiKey: CONMQAUZIMUHGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tribenzoylcyclopropane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-benzoyl-1,5-diphenyl-pent-2-ene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Elkik,E.; Assadi-Far,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 202 - 210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 在 sodium methylate 、 碘甲烷 作用下， 反应 144.0h， 生成 1,2,3-tribenzoylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Resonance-Stabilized Sulfonium Ylids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01344a005

文献信息

• Di- and Trimethylenebis(ethylphenacyl)sulfonium Ylides
  作者：Shinzi Kato、Hideharu Ishihara、Masateru Mizuta、Yoshio Hirabayashi

  DOI：10.1246/bcsj.44.2469

  日期：1971.9

  Bissulfonium phenacylides were obtained by the reactions of dimethylene and trimethylene bisethylphenacylsulfonium salts with sodium hydride. The chemical properties of these bis-ylides are similar to those of monosulfonium phenacylides. Biscarbamoylsulfonium phenacylides were obtained as stable crystals by the reactions of the above bis-ylides with phenyl isocyanate.

  双磺酰苯乙酰基阳离子是通过二亚甲基和三亚甲基双乙基苯乙酰基磺酰盐与氢化钠反应得到的。这些双阳离子的化学性质与单磺酰苯乙酰基阳离子的性质相似。通过上述双阳离子与苯异氰酸酯的反应，获得了稳定的双氨基磺酰苯乙酰基阳离子的晶体。
• Synthesis of Enones and Cyclopropanes by the Reaction of Telluronium Ylides Generated from Bis(2-oxoalkyl)tellurium Dichlorides
  作者：Li-Biao Han、Nobuaki Kambe、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1993.561

  日期：1993.3

  The reaction of bis(2-oxoalkyl)tellurium dichlorides (1) with a base gave either 1,4-dioxo-2-alkenes or 1,2,3-triacylcyclopropanes depending on the conditions employed. The reaction of 1 with LDA followed by the addition of an aldehyde led to the Wittig-type olefination to give E-α,β-unsaturated ketones in good yields. The cyclopropanes and 1,4-dioxo-2-alkenes could also be synthesized conveniently

  取决于所采用的条件，双(2-氧代烷基)二氯化碲(1)与碱的反应产生1,4-二氧代-2-烯烃或1,2,3-三酰基环丙烷。1 与 LDA 反应，然后加入醛，导致 Wittig 型烯化，以良好的收率得到 E-α,β-不饱和酮。环丙烷和 1,4-二氧-2-烯烃也可以在 TeCl4 和 LDA 的帮助下，由相应的酮通过一锅法方便地合成。
• Base-catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 8. The preparation and some reactions of stable ammonium ylides
  作者：Robert W. Jemison、Sivapathasuntharam Mageswaran、W. David Ollis、Ian O. Sutherland、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1039/p19810001154

  日期：——

  the reactions of the ammonium ylides resemble those of the corresponding sulphonium ylides. Thus ylides having a suitable migrating group (ArCH2) undergo a Stevens [1,2] rearrangement on heating, and other ylides fragment to give a tertiary amine and products containing the PhCOCH grouping. A number of ylides reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate to give the furans (32). The ylides (14b and c)

  羰基稳定的铵化铵（3），（12a–n）和（14a–c）是由相应的卤化铵（1），（13a–n）和（15a–c）与钠反应制得的在水或甲醇水溶液中的氢氧化物。由其分子式和光谱性质表征的叶立德在用氢溴酸处理后再生了季铵溴化物。通常，铵盐的反应类似于相应的the盐的反应。因此，具有适当迁移基团的亚烷基（ArCH 2）在加热下进行史蒂文斯[1,2]重排，以及其他酰基片段断裂，得到叔胺和含有PhCOCH基团的产物。许多酰化物与乙炔二甲酸二甲酯反应生成呋喃（32）。具有异氰酸苯酯的酰化物（14b和c）得到苯基氨基甲酰基取代的酰化物（35）。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 9. The rearrangement reactions of cyclic allylic ammonium and sulphonium ylides
  作者：Sivapathasuntharam Mageswaran、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19810001953

  日期：——

  allylic ammonium ylides (22) and (47) and sulphonium ylide (53) are isolable, usually as crystalline solids, because their [3,2] sigmatropic rearrangements are inhibited by the strain associated with the bicyclic transition state of a concerted reaction mechanism. The tetrahydropyridinium (22) and dihydrothiopyranium (29) ylides undergo a thermal [3,2] rearrangement, but, the pyrrolinium ylide (47) rearranges

  烯丙基铵化铵（22）和（47）以及化铵（53）通常是结晶固体，是可分离的，因为它们的[3,2]σ重排被与协同反应机制的双环过渡态相关的应变所抑制。 。四氢吡啶鎓（22）和二氢硫代吡啶鎓（29）的基团进行热[3,2]重排，但是吡咯内鎓盐（47）通过[1,2]而不是[3,2]σ途径重排。二氢噻吩叶立德（53）既不进行[1,2]也不进行[3,2]σ重排，而是以双分子的方式反应，最终生成1,3-二烯，2,5-二氢噻吩和丁酸酯。杂环（55）。酰基（22）和（29）的[3,2]重排主要遵循内切-导致产物（23）和（31）的单一非对映异构体的途径；类似的无环铵化铵没有显示出这种强烈的内在偏爱性。
• Stable sulphonium phenacylides
  作者：H. Nozaki、M. Takaku、K. Kondô

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82134-7

  日期：1966.1

  obtained, but the reaction of II with I or phenacyl bromide give IV. The ylide II reacted with certain α,β-unsaturated or α-halogenated carbonyl compounds and yielded cyclopropane derivatives (IV, XI–XIII). Treatment of the ylide II with phenyl isocyanate or acid anhydrides resulted in C-acylation affording novel stabilized ylides (XIV–XVI, Table 1), while reaction with acyl halides yielded O-acylated

  在用碱处理甲基苯甲酰基苯基bro溴化铵（I）后，分离出作为稳定固体的甲基苯基s苯乙酰肼（II）。没有证据支持拟议的苯甲酰基卡宾的中间体，该中间体被假定为通过II的热分解形成，然后转化为1,2,3-三苯甲酰基环丙烷（IV），但II与I或苯甲酰溴反应得到IV 。内酯II与某些α，β-不饱和或α-卤代羰基化合物反应，生成环丙烷衍生物（IV，XI–XIII）。用苯基异氰酸酯或酸酐处理内鎓盐II导致C-酰化，提供新的稳定化的酰基化物（XIV-XVI，表1），而与酰基卤化物反应生成O-酰化产物（XVII，XVIII）。尝试解析II和p-碘衍生物（VIII）失败。