4`-(羟甲基)苯并-15-冠-5 | 65558-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4`-(羟甲基)苯并-15-冠-5
• 英文名称: 4-hydroxymethylbenzo-15-crown-5
• 英文别名: 2,5,8,11,14-Pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-17-ylmethanol
• CAS: 65558-67-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: QPHPUEGVOJTTHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  471.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4'-羧基苯并-15-冠5-醚	2,3-(4'-carboxybenzo)-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadeca-2-ene	56683-55-7	C15H20O7	312.32
  4'-甲氧基羰基苯并-15-冠5-醚	4-carboxymethylbenzo-15-crown-5	56683-56-8	C16H22O7	326.346
  4-甲酰-15-冠-5	benzo-15-crown-5-ether	60835-73-6	C15H20O6	296.32
  ——	ethyl 3,4-(benzo-15-crown-5)benzoate	81925-19-1	C17H24O7	340.373
  苯并-15-冠醚-5	2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecin	14098-44-3	C14H20O5	268.31

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecin-15-yl)methanamine	251291-65-3	C15H23NO5	297.351
  ——	4'-chloromethylbenzo-15-crown-5	69543-01-7	C15H21ClO5	316.782
  ——	4'-(methacryloxymethyl)-benzo-15-crown-5	70937-42-7	C19H26O7	366.411
  ——	4-azidomethylbenzo-15-crown-5	356066-96-1	C15H21N3O5	323.349

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4`-(羟甲基)苯并-15-冠-5 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100 %的产率得到4'-chloromethylbenzo-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  异二位卤素键合受体系统中的变构和静电协同作用

  摘要：

  通过广泛的阳离子、阴离子和离子对1 H NMR 滴定研究，描述了新型卤素键合 (XB) 异二位体受体识别碱金属卤化物离子对的协同机制。通过对比 XB 受体的大小决定的碱金属阳离子结合模式，这些结果有助于强调结合变构预组织、静电学和 XB 效力以最大限度地增强金属前阳离子络合 XB 受体的卤化物阴离子结合亲和力的重要性。

  DOI：

  10.1002/asia.202201170
• 作为产物：
  描述：

  苯并-15-冠醚-5 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4`-(羟甲基)苯并-15-冠-5
  参考文献：
  名称：

  含金属的双位受体，用于分子识别二铵阳离子

  摘要：

  基于带有两个冠醚残基的四氮杂大环（亚环己基）镍（Ⅱ）配合物，合成了两个新的α，ω-烷二基二铵阳离子的对位受体。受体，并通过NMR一系列α，ω-二铵盐之间的主-客体相互作用的研究滴定乙腈d 3表明，1：1的复合物与形成ķ ASSOC〜10 3 -10 5 中号-1。具有苯并15冠5臂的受体1在结合三亚甲基和四亚甲基二铵离子时显示出显着的选择性，较短的（C 2）或更长的（C 5和C 6）的结合弱1-2个数量级。）二铵阳离子。具有苯并18-冠-6臂的受体2对所有研究的二铵阳离子均显示出较高的亲和力，但对α，ω-二铵阳离子的长度的识别不太明显。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01482-5

文献信息

• Polytopic Cation Receptors. III. Di- and Triloop Crown Hosts Having Aromatic Junctions. Synthesis, Cation Extraction, and Solid Complex Formation
  作者：Edwin Weber、Konstantinos Skobridis、Mikio Ouchi、Tadao Hakushi、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.63.3670

  日期：1990.12

  A new type of crown compound (1–3) featuring an assembly of two or three individual macrorings with different ring size, rigidity, and donor atoms and having characteristic aromatic junctions is introduced. Syntheses are described and cation binding abilities of the compounds are evaluated by solvent extraction technique and isolation of solid complexes. Due to the number of macrorings and their property

  介绍了一种新型冠化合物（1-3），其特征是由两个或三个具有不同环大小、刚度和供体原子的单独大环组装而成，并具有特征性的芳香连接。描述了合成过程，并通过溶剂萃取技术和固体复合物的分离来评估化合物的阳离子结合能力。由于大环的数量和它们的性质，1-3 个被证明是几种阳离子共同掺入的合适宿主。然而，根据所使用的阳离子，在复合物形成中相邻大环的协同性也被观察到。成分双冠醚 4-6 和单环冠醚 7-10 被检查作为解决新主体络合特性的比较化合物。
• Fluorophobic Effect Induces the Self-Assembly of Semifluorinated Tapered Monodendrons Containing Crown Ethers into Supramolecular Columnar Dendrimers Which Exhibit a Homeotropic Hexagonal Columnar Liquid Crystalline Phase
  作者：Virgil Percec、Gary Johansson、Goran Ungar、Jianping Zhou

  DOI：10.1021/ja9615738

  日期：1996.1.1

  4‘-hydroxymethyl(benzo-15-crown-5) (B15C5) and 1-hydroxymethyl(15-crown-5) (15C5) are described. All building blocks self-assemble into supramolecular cylindrical or rod-like dendrimers via ion-mediated complexation processes. These rod-like supermolecules form a thermotropic hexagonal columnar (Φh) liquid crystalline (LC) phase. The fluorination of the dodecyl groups of these tapered building blocks enhances dramatically

  第一代锥形单树突 3,4,5-三(p-十二烷-1-基氧基)苯甲酸 (12-AG) 和 3,4 酯化所得构件的合理设计、合成和表征,5-三[p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy]苯甲酸 (12-ABG) 含有半氟化十二烷基 [即 12Fn-AG-15C5 (n = 0, 4, 6, 8), 12Fn -AG-B15C5、12Fn-ABG-15C5 和 12Fn-ABG-B15C5（n = 0 和 8），其中字母 F 后面的 n 表示十二烷基的外部全氟化亚甲基单元的数量] 与 4'-羟甲基（苯并描述了 -15-crown-5) (B15C5) 和 1-羟甲基(15-crown-5) (15C5)。所有构建块都通过离子介导的络合过程自组装成超分子圆柱形或棒状树枝状聚合物。这些棒状超分子形成热致六方柱状 (Φh) 液晶 (LC) 相。这些锥形结构单元的十二烷基的氟化显着增强了它们的自组装能力。构建块基于
• Cell membrane as a model for the design of semifluorinated ion-selective nanostructured supramolecular systems
  作者：Virgil Percec、Tushar K Bera

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00266-1

  日期：2002.5

  supramolecular networks. These networks form 2-D hexagonal columnar lattices with thermal stability in some cases of up to 110°C. The design of such functional supramolecular systems was inspired by the bilayer fluid mosaic structure of the cell membrane. The lipid bilayer of the cell membrane, which in its ordered state acts as a barrier to the passage of polar molecules, was replaced with the semifluorinated

  描述了基于第一代半氟化烷基取代的单树枝状分子（即minidendron）的两种AB 3锥形，自组装甲基丙烯酸酯单体（12和13）的合成和聚合。这些单体包含通过4'-羟甲基-1,4,7,10,13-五氧杂苯并环戊十五烷的酯化反应引入的苯并15冠5衍生物或通过四亚乙基的单酯化反应引入的荚果基团。二醇在其焦点处，并且两者在其外围均带有可聚合基团。相应的聚合物（14 – 16）自组装，然后自组织为超分子网络，通过疏水效应形成2D六方柱状晶格。这些网络由连续相组成，该连续相基于半氟化石蜡阻挡层，并分别由分别由苯并冠醚和四甘醇构成的离子选择性或离子活性通道以六边形阵列方式穿孔。用半氟化原子取代锥形单树枝状分子外围的烷基，引起自组装，然后自组织成超分子网络。这些网络形成二维六边形柱状晶格，在某些情况下，其在高达110°C的温度下具有热稳定性。此类功能性超分子系统的设计受到细胞膜的双层流体镶嵌结构的启发。
• Synthesis and NaOTf Mediated Self-Assembly of Monodendritic Crown Ethers
  作者：Virgil Percec、Wook-Dong Cho、Goran Ungar、Duncan J. P. Yeardley

  DOI：10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2011::aid-chem2011>3.0.co;2-3

  日期：2002.5.3

  parallel-piped monodendrons; c) no effect on the stability of the two-dimensional S(B) phase generated from parallel-piped monodendrons; d) stabilization of the two-dimensional p6mm hexagonal columnar phase self-organized from cylindrical supramolecular dendrimers that are self-assembled from tapered monodendrons; and e) destabilization of the two-dimensional p6mm hexagonal columnar phase self-organized from

  提出了十个以苯并[15] crown-5为基点的基于苄基醚的自组装单树枝状分子的合成。这些树状结构单元直接或通过与NaOTf络合在二维近晶B，近晶A和p6mm六角柱状（Phi（h））和三维Pm3n立方晶格中自组装。通过X射线衍射实验对这些晶格以及在相同焦点处由包含其他功能基团的相同单枝分子生成的晶格进行结构分析，首次提供了分子结构与单枝分子形状，超分子树状大分子和晶格的对称性。已显示与NaOTf的络合提供以下五个不同趋势：a）由球状树枝状分子自组织的三维Pm3n立方晶格的稳定性，球状树枝状分子由圆锥单枝状分子自组装而成；b）稳定由平行管单枝形成的二维S（A）相；c）对由平行管单枝生成的二维S（B）相的稳定性没有影响；d）由圆柱形超分子树枝状分子自组织的二维p6mm六角形柱状相的稳定化，该圆柱状超分子树枝状分子是由锥形单树枝状分子自组装而成的；e）由半盘单树枝状分子自组装的圆柱超分子树枝状分
• Recognition-mediated regiocontrol of a dipolar cycloaddition reaction
  作者：Sarah J Howell、Neil Spencer、Douglas Philp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00402-1

  日期：2001.6

  controlling the regiochemical outcome of a dipolar cycloaddition reaction between an azide and an alkyne is presented. The origins of the acceleration and control of the cycloaddition reactions are rationalized—using molecular mechanics calculations—in terms of the formation of a complex between the reagents which organizes and orients them prior to reaction.

  提出了一种基于识别的系统的合理设计，该系统能够加速和控制叠氮化物与炔烃之间偶极环加成反应的区域化学结果。使用分子力学计算方法，合理地解释了加速和控制环加成反应的起源，即在反应物之间形成了一种复杂的反应物，该反应物在反应之前对这些反应物进行了组织和定向。