6-(2-furyl)-3,3,5,5-tetramethyltetrahydropyran-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(2-furyl)-3,3,5,5-tetramethyltetrahydropyran-2,4-dione
• 英文别名: 6-(2'-furyl)-3,3,5,5-tetramethyloxane-2,4-dione；6-(2-furyl)-3,3,5,5-tetramethyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione；6-(furan-2-yl)-3,3,5,5-tetramethyloxane-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: IOPPSZMTZCSCMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 四甲基环丁烷-1,3-二酮 在 18-冠醚-6 、 potassium ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以55%的产率得到6-(2-furyl)-3,3,5,5-tetramethyltetrahydropyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1，3-环丁二酮与醛的醇盐催化扩环

  摘要：

  1,3-环戊二烯二酮（二烷基烯酮二聚体）通过催化量的乙醇钾与各种芳族醛反应生成六元环状β-酮酯。研究了1,3-环丁二酮在2,4-位上的醇盐催化剂和螺环基团的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151804

文献信息

• Synthesis of 6-hetaryl-5,5-dialkyl-3,3-dimethyl-tetrahydropyran-2,4-diones by Reformatsky Reaction
  作者：V. V. Shchepin、A. E. Korzun、Yu. Kh. Sazhneva

  DOI：10.1007/s11178-005-0049-6

  日期：2004.10

  Zinc enolates derived from ethyl 4-bromo-2,2,4-trimethyl-3-oxopentanoate and 4-bromo-4- ethyl-2,2-dimethyl-3-oxohexanoate react with 2-furan-, 2-thiophene-, 1-(3-nitrophenyl)-2-pyrrole-, 1-acyl-3-indole-, and 2-pyridinecarbaldehydes to give the corresponding 6-hetaryl-5,5-dialkyl-3,3-dimethyltetrahydropyran-2,4-diones.

  由乙基4-溴-2,2,4-三甲基-3-氧代戊酸酯和4-溴-4-乙基-2,2-二甲基-3-氧代己酸酯衍生的锌烯醇盐与2-呋喃、2-噻吩、1-(3-硝基苯基)-2-吡咯、1-酰基-3-吲哚和2-吡啶甲醛反应，生成相应的6-杂芳基-5,5-二烷基-3,3-二甲基四氢吡喃-2,4-二酮。
• Alkoxide-catalyzed ring expansion of 1,3-cyclobutanediones with aldehydes
  作者：Mizuki Yamazaki、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151804

  日期：2021.2

  1,3-Cyclobutanediones (dialkyl ketene dimer) reacted with various aromatic aldehydes to give six-membered cyclic β-keto esters by using a catalytic amount of potassium ethoxide. Effects of alkoxide catalysts and spiro cyclic groups at the 2,4-positions of 1,3-cyclobutanediones were investigated.

  1,3-环戊二烯二酮（二烷基烯酮二聚体）通过催化量的乙醇钾与各种芳族醛反应生成六元环状β-酮酯。研究了1,3-环丁二酮在2,4-位上的醇盐催化剂和螺环基团的影响。