p-coumaric acid cinnamyl ester | 115610-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-coumaric acid cinnamyl ester
• 英文别名: coumaric acid cinnamyl ester；3-Phenylprop-2-en-1-yl 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate；3-phenylprop-2-enyl 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 115610-77-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: JDBSEUVQZVQSCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 乙酰肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98 %的产率得到p-coumaric acid cinnamyl ester
  参考文献：
  名称：

  异二聚扁柏树脂醇合酶催化的 C-C 键形成重排反应的结构和机理见解

  摘要：

  芦笋中的扁柏树脂醇合酶 (HRS)由两个亚基 α 和 β 组成，可催化 4-香豆酰 4-香豆酸酯发生罕见的脱羧重排反应，生成具有完全立体选择性的 ( Z )-扁柏树脂醇。在此，我们通过结构和计算分析描述了重排催化机制以及异二聚体HRS所发挥的作用。我们的结果表明，HRS 反应不太可能通过先前假设的克莱森重排机制进行。相反，我们建议 4-香豆酰基 4-香豆酸酯底物首先裂解成香豆酸酯和延伸的对醌甲基化物，然后重新组合生成新的 C-C 键。这些过程是通过异二聚体界面空腔中的碱性残基（α-Lys164、α-Arg169、β-Lys168 和 β-Arg173）介导的质子转移来促进的。活性位点残基 α-Asp165、β-Asp169、β-Trp17、β-Met136 和 β-Ala171 在控制片段化中间体之间偶联的区域选择性以及脱羧步骤的立体选择性方面发挥着至关重要的作用，导致( Z )-hinokiresinol产物的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06762