2,5-Dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol | 3749-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol
• 英文别名: 3,9-dimethyl 1,2,3,4-tetrahydro-γ-carboline；2,5-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carbolin；2,5-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carboline；2,5-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole；2,5-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• CAS: 3749-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: JHIOFDRUJGJPFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  341.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到2,3-Dihydro-1,1'-dimethyl-3-oxo-spiro[indol-2,3'-pyrrolidin]
  参考文献：
  名称：

  Moehrle; Rohn; Westle, Pharmazie, 2006, vol. 61, # 5, p. 391 - 399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 2,5-Dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol
  参考文献：
  名称：

  再利用抗组胺剂甲羟萘磺酸盐治疗寨卡病毒感染

  摘要：

  寨卡病毒（ZIKV）感染可导致严重的神经系统疾病和胎儿缺陷，已成为全球公共卫生问题。然而，ZIKV感染的有效临床治疗仍然艰巨。抗组胺药因其低廉的价格和广泛的可用性而成为药物再利用的有吸引力的候选药物。在这里，我们筛选了 FDA 批准的抗组胺药物以获得抗 ZIKV 候选化合物，并鉴定了甲基萘二甲酸二甲双胍 ( MHL )，它以组胺 H1 受体非依赖性方式在各种细胞系中表现出对 ZIKV 感染的有效抑制。机理研究表明，MHL作为 ZIKV NS5 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 抑制剂，结构-活性关系 (SAR) 分析显示了对病毒 RNA 合成的抑制作用与 ZIKV 感染性之间的相关性。此外，MHL被证明在体外结合 ZIKV NS5 RdRp，并通过分子对接分析预测与 ZIKV NS5 RdRp 活性位点的关键残基相互作用。我们的数据共同表明MHL通过抑制 ZIKV NS5 RdRp

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106024

文献信息

• Reduction of tricarbonyl(η6-Indole)chromium(0) complexes
  作者：F.Christopher Pigge、Shiyue Fang、Nigam P Rath

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00403-3

  日期：1998.5

  Tricarbonyl(η6-indole)chromium(0) complexes substituted at the C2 and/or C3 positions have been reduced to the corresponding indoline complexes by the action of a hydride donor in trifluoroacetic acid. NaBH3CN and NaBH4 were found to be superior to Et3SiH as hydride sources. In general, reductions involving the use of NaBH3CN were found to occur with greater stereoselectivity as compared to reductions

  三羰基（η 6 -吲哚）铬（0）配合物在C2和/或C3位置取代通过在三氟乙酸氢化物供体的作用已被还原成相应的二氢吲哚络合物。发现NaBH 3 CN和NaBH 4作为氢化物源优于Et 3 SiH。通常，发现与使用NaBH 4的还原相比，涉及使用NaBH 3 CN的还原以更大的立体选择性发生。对于某些（吲哚）铬配合物，这种立体选择性是从内表面优先添加氢化物的结果，如单晶X射线分析所揭示。
• LIGANDS OF 5-HT6 RECEPTORS, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Alla Chem, LLC.

  公开号：EP2184064A2

  公开（公告）日：2010-05-12

  The invention relates to novel ligands of 5-HT6 receptor, to a pharmaceutical composition containing said novel ligands of 5-HT6 receptor as active component and to novel medicaments used for humans and warm-blooded animals for treating diseases and conditions of central nervous system, in pathogenesis of which neuromediator systems induced by 5-HT6 receptors are playing an essential role. Azaheterocyclic compounds of the general formula 1 or racemates, or optical or geometrical isomers, or pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates thereof are used as 5-HT6 ligands. Wherein R2 and R3 independently of each other represent an amino group substituent selected from hydrogen; substituted carbonyl; substituted aminocarbonyl; substituted aminothiocarbonyl; substituted sulphonyl; C1-C5-alkyl optionally substituted by: C6-C10-arylaminocarbonyl, heterocyclyl, C6-C10-arylaminocarbonyl, C6-C10-arylaminothiocarbonyl, C5-C10-azaheteroaryl, optionally substituted carboxyl, nitryl group, optionally substituted aryl; R1k represents from 1 to 3 substituents of cyclic system, independent of each other and selected from hydrogen, optionally substituted C1-C5-alkyl, C1-C5-alkoxy, C1-C5-alkenyl, C1-C5-alkynyl, halogen, trifluoromethyl, CN-group, carboxyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl, substituted sulfonyl, optionally substituted carboxyl; the solid line accompanied by the dotted line (---) represents a single or a double bond; n=1,2 or 3.

  本发明涉及 5-HT6 受体的新型配体、含有所述 5-HT6 受体新型配体作为活性成分的药物组合物以及用于人类和温血动物治疗中枢神经系统疾病和病症的新型药物，在中枢神经系统疾病和病症的发病机制中，5-HT6 受体诱导的神经介导系统发挥着重要作用。 通式 1 的杂杂环化合物或外消旋体，或光学或几何异构体，或其药学上可接受的盐和/或水合物可用作 5-HT6 配体。 其中，R2 和 R3 相互独立地代表一个氨基取代基，该取代基选自氢；取代的羰基；取代的氨基羰基；取代的氨基硫代羰基；取代的磺酰基；任选被以下取代的 C1-C5- 烷基：C6-C10-芳基氨基羰基：C6-C10-芳基氨基羰基、杂环烷基、C6-C10-芳基氨基羰基、C6-C10-芳基氨基硫代羰基、C5-C10-氮杂环芳基、任选取代的羧基、硝基、任选取代的芳基；R1k 代表 1 至 3 个相互独立的环状体系取代基，选自氢、任选取代的 C1-C5- 烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烯基、C1-C5-炔基、卤素、三氟甲基、CN 基、羧基、任选取代的芳基、任选取代的杂环基、取代的磺酰基、任选取代的羧基；伴随虚线 (---) 的实线代表单键或双键；n=1、2 或 3。
• Hoerlein, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 463,467, 470
  作者：Hoerlein

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：N. N. Smolyar、A. S. Volchkov、Yu. M. Yutilov

  DOI：10.1023/a:1014003010986

  日期：——
• TRICYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS.
  申请人：Argonaut Therapeutics Limited

  公开号：EP3596073B1

  公开（公告）日：2022-05-11