4-(1-(3-hexanoyl-2,4,6-trihydroxy-5-(1-(2-hydroxy-3,3,5,5-tetramethyl-4,6-dioxocyclohex-1-enyl)-2-methylpropyl)phenyl)-2-methylpropyl)-5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-(3-hexanoyl-2,4,6-trihydroxy-5-(1-(2-hydroxy-3,3,5,5-tetramethyl-4,6-dioxocyclohex-1-enyl)-2-methylpropyl)phenyl)-2-methylpropyl)-5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: myrtucommulone F；4-[1-[3-Hexanoyl-2,4,6-trihydroxy-5-[1-(2-hydroxy-3,3,5,5-tetramethyl-4,6-dioxocyclohexen-1-yl)-2-methylpropyl]phenyl]-2-methylpropyl]-5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione
• 化学式: C₄₀H₅₆O₁₀
• 分子量: 696.879
• InChiKey: LQEXHUUSBGSPPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(3-hexanoyl-2,4,6-trihydroxy-5-(1-(2-hydroxy-3,3,5,5-tetramethyl-4,6-dioxocyclohex-1-enyl)-2-methylpropyl)phenyl)-2-methylpropyl)-5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向mPGES-1和5-脂氧合酶的新型Myttucommulones和结构类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  天然酰基间苯三酚Myrtucommulone A（1）抑制微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1和5-脂氧合酶（5-LO），并诱导癌细胞凋亡。从1个铅开始，按照简单的模块化策略合成了28个类似物，并产生了高收率的收敛步骤。主要的结构变化涉及（I）用二甲基二酮或茚满二酮取代同型二羧酸部分，（II）用酰基间苯三酚核心将同型二羧酸环化，以及（III）用异丙基，异丁基，n取代次甲基桥和酰基残基-戊基或苯基。抑制mPGES-1的效力提高了12.5倍，达到43（2-（1-（3-己基-2,4,6-三羟基-5-（1-（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）-2-甲基丙基）苯基）-2 -甲基丙基）-3-羟基-1H-茚满-1-酮，IC 50  = 0.08μM，5-LO抑制作用被47（2-（（3-hexanoyl-2,4,6-具有IC 50的三羟基-5-（（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）（苯基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.001
• 作为产物：
  描述：

  syncarpic acid 在 盐酸 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(1-(3-hexanoyl-2,4,6-trihydroxy-5-(1-(2-hydroxy-3,3,5,5-tetramethyl-4,6-dioxocyclohex-1-enyl)-2-methylpropyl)phenyl)-2-methylpropyl)-5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylcyclohex-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  靶向mPGES-1和5-脂氧合酶的新型Myttucommulones和结构类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  天然酰基间苯三酚Myrtucommulone A（1）抑制微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1和5-脂氧合酶（5-LO），并诱导癌细胞凋亡。从1个铅开始，按照简单的模块化策略合成了28个类似物，并产生了高收率的收敛步骤。主要的结构变化涉及（I）用二甲基二酮或茚满二酮取代同型二羧酸部分，（II）用酰基间苯三酚核心将同型二羧酸环化，以及（III）用异丙基，异丁基，n取代次甲基桥和酰基残基-戊基或苯基。抑制mPGES-1的效力提高了12.5倍，达到43（2-（1-（3-己基-2,4,6-三羟基-5-（1-（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）-2-甲基丙基）苯基）-2 -甲基丙基）-3-羟基-1H-茚满-1-酮，IC 50  = 0.08μM，5-LO抑制作用被47（2-（（3-hexanoyl-2,4,6-具有IC 50的三羟基-5-（（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）（苯基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.001

文献信息

• Total Synthesis of Myrtucommulone A
  作者：Hans Müller、Michael Paul、David Hartmann、Volker Huch、Dagmar Blaesius、Andreas Koeberle、Oliver Werz、Johann Jauch

  DOI：10.1002/anie.200903906

  日期：2010.3.8

  In a one‐step conversion, commercially available or known compounds are connected to form myrtucommulone A, an anti‐inflammatory and apoptosis‐inducing substance from the common myrtle Myrtus communis (see scheme). This strategy can be used, as well to prepare myrtucommulone libraries.

  通过一步转换，将市售的或已知的化合物连接起来，形成桃金娘木酮A，这是一种常见的桃金娘Myrtus communis的抗炎和凋亡诱导物质（请参阅方案）。也可以使用此策略来准备myrtucommulone库。
• Metal catalysed versus organocatalysed stereoselective synthesis: The concrete case of myrtucommulones
  作者：Maël Charpentier、Johann Jauch

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.011

  日期：2017.11

  natural compounds which offer various alternatives to the treatment of pain, inflammation and cancer. Their stereoselective synthesis remains therefore a key-challenge towards its use in the pharmaceutical industry. In the present work myrtucommulone A and B were synthesised through metal catalysis with 81 and 72% ee respectively. Thanks to the use of cinchonidine as an organocatalyst, 82 and 84% de were

  肉豆蔻内酯属于一类具有药理活性的天然化合物，可为疼痛，炎症和癌症的治疗提供多种选择。因此，它们的立体选择性合成仍然是对其在制药行业中使用的主要挑战。在目前的工作中，肉豆蔻酮A和B是通过金属催化分别以81％和72％的ee合成的。由于使用辛可尼定作为有机催化剂，肉豆蔻酮A和肉豆蔻酮F的de分别达到82％和84％。同时，出现了一种新的合成方法，并为在温和条件下或通过一锅法反应制备肉豆蔻酮衍生物提供了新的可能性。
• Synthesis and biological evaluation of novel myrtucommulones and structural analogues that target mPGES-1 and 5-lipoxygenase
  作者：Katja Wiechmann、Hans Müller、Volker Huch、David Hartmann、Oliver Werz、Johann Jauch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.001

  日期：2015.8

  The natural acylphloroglucinol myrtucommulone A (1) inhibits microsomal prostaglandin E2 synthase (mPGES)-1 and 5-lipoxygenase (5-LO), and induces apoptosis of cancer cells. Starting from 1 as lead, 28 analogues were synthesized following a straightforward modular strategy with high yielding convergent steps. Major structural variations concerned (I) replacement of the syncarpic acid moieties by dimedone

  天然酰基间苯三酚Myrtucommulone A（1）抑制微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1和5-脂氧合酶（5-LO），并诱导癌细胞凋亡。从1个铅开始，按照简单的模块化策略合成了28个类似物，并产生了高收率的收敛步骤。主要的结构变化涉及（I）用二甲基二酮或茚满二酮取代同型二羧酸部分，（II）用酰基间苯三酚核心将同型二羧酸环化，以及（III）用异丙基，异丁基，n取代次甲基桥和酰基残基-戊基或苯基。抑制mPGES-1的效力提高了12.5倍，达到43（2-（1-（3-己基-2,4,6-三羟基-5-（1-（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）-2-甲基丙基）苯基）-2 -甲基丙基）-3-羟基-1H-茚满-1-酮，IC 50  = 0.08μM，5-LO抑制作用被47（2-（（3-hexanoyl-2,4,6-具有IC 50的三羟基-5-（（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）（苯基