4-(3-Morpholino-propionyl)-anisol | 5770-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-Morpholino-propionyl)-anisol
• 英文别名: 4'-Methoxy-3-morpholino-propiophenone；1-(4-methoxyphenyl)-3-morpholin-4-ylpropan-1-one
• CAS: 5770-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: MARDRZQLSPCWMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Morpholino-propionyl)-anisol 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以22%的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-morpholinoprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  The influence of substituents on the photochemical generation and stability of 2-morpholinocyclopropanols

  摘要：

  By irradiation in oxygen-free ether alpha- or beta-substituted beta-morpholinopropiophenones 1a-c form the corresponding cyclopropanols 2 with 1-aryl and 2-morpholino group in a relative cis-configuration in high yields. The photocyclization of pure 1a-c enantiomers proceeds enantioselectively under these conditions. In methanol and presence of oxygen electronically excited 1c-h are converted to enaminones 3c-h via oxidation of intermediate cyclopropanols 2c-h. In the presence of electron-acceptor molecules this reaction apparently follows a SET mechanism.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61688-x
• 作为产物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 1-(4-甲氧基苯基)环丙烷-1-醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到4-(3-Morpholino-propionyl)-anisol
  参考文献：
  名称：

  铜催化环丙醇亲电胺合成β-氨基酮的Umpolung策略

  摘要：

  报道了一种新颖的铜催化的环丙醇与邻苯甲酰基-N，N-二烷基羟胺的亲电胺化反应，可通过包括C-C键断裂和C sp 3 -N键形成的序列合成各种β-氨基酮。反应条件温和，可耐受各种官能团，包括苯甲酸酯，甲苯磺酸酯，环氧化合物和α，β-不饱和羰基，它们在传统的胺亲核共轭物加成反应和曼尼希反应条件下不相容。还已经描述了该蛋白酚β-氨基酮合成方法的初步机理研究和提议的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00828

文献信息

• Stereoselective photocyclization to 2-aminocyclopropanols by photolysis of β-aminoketones and oxidative ring opening to enaminones
  作者：Wilfried Weigel、Sabine Schiller、Hans-Georg Henning

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00459-6

  日期：1997.6

  Irradiation of β-aminopropiophenones 1 leads to the formation of 2-aminocyclopropanols 2 which can undergo oxidative ring opening to give enaminones 3. The regioselectivity of cyclopropanol formation of the α-benzyl substituted 1 is determined by the preferred charge transfer interaction between the photoexcited benzoyl chromophore and the amino group. The photocyclizations of the α- or β-substituted

  辐照β-氨基丙酮1导致形成2-氨基环丙醇2，该2氨基环丙醇2可以进行氧化性开环而生成烯胺酮3。α-苄基取代的1的环丙醇形成的区域选择性取决于光激发的苯甲酰基生色团与氨基之间的优选电荷转移相互作用。α-或β-取代的1的光环化是立体选择性地进行的。没有观察到与溶剂极性无关的1m的纯对映体的光消旋作用。在C（3）-或C（2）环原子上的芳基或烷基取代基可稳定环丙醇衍生物。形成3表明可能通过激发能量的局域性将区域选择性C（1）–C（2）开环为2。
• Identification of dual Sigma1 receptor modulators/acetylcholinesterase inhibitors with antioxidant and neurotrophic properties, as neuroprotective agents
  作者：Marta Rui、Giacomo Rossino、Stefania Coniglio、Stefania Monteleone、Arianna Scuteri、Alessio Malacrida、Daniela Rossi、Laura Catenacci、Milena Sorrenti、Mayra Paolillo、Daniela Curti、Letizia Venturini、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch、Klaus R. Liedl、Guido Cavaletti、Vittorio Pace、Ernst Urban、Simona Collina

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.010

  日期：2018.10

  design, synthesis and evaluation of dual Sigma 1 Receptor (S1R) modulators/Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors endowed with antioxidant and neurotrophic properties, potentially able to counteract neurodegeneration. The compounds based on arylalkylaminoketone scaffold integrate the pharmacophoric elements of RRC-33, a S1R modulator developed by us, donepezil, a well-known AChE inhibitor, and curcumin

  在这份手稿中，我们报告了具有抗氧化和神经营养特性的潜在双抗Sigma 1受体（S1R）调节剂/乙酰胆碱酯酶（AChE）双重抑制剂的设计，合成和评估，它们有可能抵消神经退行性变。基于芳基烷基氨基酮骨架的化合物整合了我们开发的S1R调节剂RRC-33，著名的AChE抑制剂多奈哌齐和具有神经保护特性的天然抗氧化剂化合物姜黄素的药效学元素。合成了一个小的化合物文库，并进行了初步的体外筛选。一些化合物表现出良好的S1R结合亲和力，对S2R和N-甲基-d的选择性如计算机研究中所预测的，天冬氨酸（NMDA）受体具有相关的AChE抑制活性，并且可能能够绕过BBB 。对于命中10和20，通过评估其对H 2 O 2细胞毒性和活性氧（ROS）产生的保护作用，评估了SH-SY5Y人成神经细胞瘤细胞系中的抗氧化剂谱。测试的化合物可有效降低ROS的产生，从而改善细胞存活率。此外，化合物10和20证明可有效促进背根神经
• Photopinakolisierung von β-Aminoketonen
  作者：H. J. Roth、M. H. El Raie

  DOI：10.1002/ardp.19723050309

  日期：——

  Die Bestrahlung von 3‐Dialkylamino‐propiophenonen mit einer Hg‐Hochdrucklampe führt zur Photopinakolisierung.

  用高压汞灯照射 3-二烷基氨基-苯丙酮导致光频哪醇化。
• INTRACELLULAR KINASE INHIBITORS
  申请人：Flynn Gary A.

  公开号：US20110281850A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Intracellular kinase inhibitors and their therapeutic uses for patients with T cell malignancies, B cell malignancies, autoimmune disorders, and transplanted organs.

  细胞内激酶抑制剂及其治疗T细胞恶性肿瘤、B细胞恶性肿瘤、自身免疫性疾病和移植器官的用途。
• Okuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1
  作者：Okuda

  DOI：——

  日期：——